Компания купцов обычно создавалась на одно-два плавания, а затем распадалась, и судно, если возвращалось невредимым, отправлялось в следующую экспедицию или продавалось.

В 1776 году Шелихов в складчину с камчатским купцом Лукой Алиным построил в Нижнекамчатске судно «Святой Павел» и отправил его на Алеутские острова. В это же время с другим компаньоном, якутским купцом Павлом Лебедевым-Ласточкиным, он построил и снарядил в Охотске гукор (двухмачтовое грузовое судно) «Святой Николай», который под командой штурмана Михаила Петушкова пошел к Курильским и Японским островам. Эта промысловая экспедиция принесла большие барыши: за десять месяцев были добыты или обменяны у туземцев шкуры 970 каланов, 135 лисиц и 195 голубых песцов. Петушков пытался завести торговлю и с жителями Японских островов, куда плавал на байдаре, но договориться не сумел, хотя меновую торговлю с японскими рыбаками вели еще участники Второй Камчатской экспедиции в 1738–1739 годах.

Ободренные первым успехом, Шелихов и Лебедев-Ласточкин в 1778 году вновь отправили «Святого Николая» на Курилы. Свободных капитанов на тот момент не нашлось, и купцы рискнули поручить судно передовщику – «сибирскому дворянину» Ивану Антипину. Поскольку он был «ненастоящий мореход», с ним послали штурманского ученика Федора Путинцева. Но то ли ученик оказался неопытен, то ли Антипин неудачлив, но в результате случившегося на одном из островов землетрясения судно село на мель. Снять его при тогдашних технических возможностях было непростой задачей, и Антипин, пересев на байдару, вернулся с небольшим грузом на Камчатку.

Эта неудача на время охладила интерес Шелихова к Курилам, и он решил вновь поучаствовать в промыслах на Алеутских островах. Шелихов снарядил судно «Варфоломей и Варнава» совместно с московским купцом Иваном Соловьевым и братьями Григорием и Петром Пановыми из Тотьмы. Вернулось оно в 1780 году с «небогатым грузом», оцененным в 58 тысяч. По меркам пушного промысла это действительно немного – удачливые мореходы, проведя пару лет на Алеутских островах, привозили мехов на сотню тысяч рублей, а штурман Потап Зайков из экспедиции, снаряженной купцами Ореховым и Лапиным, доставил груз на 300 тысяч!

В том же году вернулся наконец снаряженный Шелиховым «Святой Павел»; выручка от продажи шкур каланов, голубых песцов и морских котиков составила 74 240 рублей – не так уж много. Но всё же результаты промысла на Алеутских островах выглядели лучше, чем на Курильских. Говоря словами того самого голландского «купца-шпиона», Шелихов имел вполне сносное начало.

Но где же Шелихов взял первоначальный капитал? Это еще одна загадка его биографии. Чтобы простому приказчику накопить на строительство и снаряжение судна, понадобились бы долгие годы.

В это время в жизни Григория произошло важное событие – как гласит надпись на памятнике, в 1775 году он «вступил в супружество». О его супруге до замужества сведений еще меньше, чем о нем самом: неизвестны ни ее происхождение, ни фамилия в девичестве, ни возраст при вступлении в брак. В архивных записях Рыльска она зовется «Наталья Алексеева дочь из Сибири». В алфавитной книге, составленной после 1786 года, о Григории Шелихове говорится, что он – сорокалетний глава семейства, у которого 26-летняя жена и три дочери: Анна девяти лет, Екатерина семи лет и пятилетняя Евдокия. Следовательно, разница в возрасте супругов составляла 14 лет. Если считать годом рождения Шелихова 1748-й, то в 1775 году 27-летний купец женился на тринадцатилетней девочке.