Согласно автобиографии С. он получил образование в V (с 1901 – VIII) Санкт-Петербургская прогимназии и Тульской гимназии. Окончил III петербургскую гимназию. Затем «поступил в Пб. Унив. на Естественный факультет, с которого перешёл по болезни (я хотел специализироваться по зоологии, но должен был отказаться от занятий с микроскопом) на юридический факультет, где занимался государственным правом и политической экономией. Из Унив. вышел до окончания курса и потом в качестве экстерна в 1895 г. держал государственный экзамен».

Как общественный деятель, С. вырос также внутри широкого круга практиков народного просвещения и освободительного движения: в общении с семьёй Гердов, близкой к В. М. Гаршину[29] и Салтыкову-Щедрину, ученицами гимназии А. А. Оболенской во главе с Я. Г. Гуревичем (А. В. Тырковой, Н. К. Крупской, Н. А. Герд (сестра однокурсника С[30]., преподавательница вечерней школы для рабочих[31]), Л. К. Давыдовой^>3).

В 1889 умер отец С. и его отношения с матерью[32] испортились настолько, что он ушёл из дома, поселившись у матери своего гимназического одноклассника, тогда же овдовевшей известной просветительницы А. М. Калмыковой (1849–1926), которая в глазах общества стала ему «приёмной матерью»^>4. Так с 1889 года С. поступил под личное покровительство А. М. Калмыковой, в книжном складе которой он стал работать и которая познакомила его с участниками лево-либерального «Приютинского братства» (Д. И. Шаховским, В. И. Вернадским, С. Ф. Ольденбургом и др.)[33] и ввела его в круг радикальных деятелей оппозиционного Комитета грамотности Вольного экономического общества, а с 1895 года, после передачи этого Комитета в ведение Министерства народного просвещения – в III (экономическое) отделение самого ВЭО, где развил активную научную и публичную дискуссионную деятельность вплоть до изменения устава ВЭО в апреле 1900, закрывшего его для публики.

В 1889 С. поступил на естественно-математический факультет Санкт-Петербургского университета, где, в частности, прослушал вводный курс «Основ химии» из уст Д. И. Менделеева[34]. В 1890 году перевёлся на юридический факультет (оставил его в 1892 году и в 1895 – экстерном окончил полный курс университета по этому факультету с дипломом первой степени). С 1889 года С. вошёл в близкие сношения со студентами-марксистами и их кружками, готовивших пропагандистов для рабочей среды[35]: В. С. Голубевым (университет, руководитель[36] «Рабочего союза», основанного М. И. Брусневым), Д. В. Странденом (университет, член того же союза[37]), в 1891 – на юридическом факультете университета, где возглавил кружок[38]; с 1892 – с брусневцами Л.Б. и Г. Б. Красиными и Р. Э. Классеном[39] (Технологический институт), в женский круг которых входили А. В. Тыркова, Н. К. Крупская и Н. А. Герд (с 1897 – жена С.)^>5. Вместе с социал-демократической молодёжью накануне и в ходе учёбы в университете С. принял участие в общественных демонстрациях на похоронах М. Е. Салтыкова-Щедрина (1889), публичной панихиде по Н. Г. Чернышевскому (1889), многолюдной демонстрации на похоронах Н. В. Шелгунова (1891). После серии арестов марксистов в начале 1890 г. С. выехал в Австро-Венгрию, где провёл два семестра, изучая общественные науки в университете г. Граца. Однокурсник и друг С. по социал-демократическим кружкам А. Н. Потресов отправился в Швейцарию для установления связи с марксистской группой «Освобождение труда» во главе с Г. В. Плехановым и получения изданной ею литературы. Это, по-видимому, было едва ли не первой попыткой установления столь активного контакта с этим марксистами-эмигрантами, поскольку, по свидетельству В. С. Голубева, брусневцы-технологи о марксистской литературе круга Плеханова в 1890–1891 гг. просто не знали: «Социал-демократия только-только ещё намечалась. О группе же "Освобождение Труда" как-то позабыли»