Эта улица возникла в 1910-е годы; считается, что ее имя представляло собой насмешку над состоянием прилегающей территории. Наряду с несколькими другими такими же пустырями к югу от города эта местность называлась Горячим полем, поскольку здесь прятались уголовники и сходились «стенка на стенку» жители окрестных деревень. В 1913 году началась прокладка улиц и застройка территории, но шла она очень вяло, и даже в начале 1960-х годов домов здесь было немного.

Алмазная улица шла от границы города (современная улица Салова) на юг до Благовещенской улицы (примерно соответствует проспекту Славы). В 1950-е годы ее северной границей стал дом № 30 по Витебской Сортировочной. При застройке северной части Купчина и прокладке Белградской улицы в конце 1960-х годов исчез участок Алмазной улицы южнее улицы Фучика (небольшая его часть за домами № 6 и 10 по Белградской улице сохранилась как проезд без названия), а 14 января 1974 года – и от улицы Салова до улицы Фучика. Оставшаяся часть сохраняла название до 1998 года, после чего была присоединена к Витебской Сортировочной улице.

Этот проспект начинается от Парковой улицы у Артиллерийского путепровода и тянется вдоль Витебской за Окружную железнодорожную линию до развязки с кольцевой автодорогой и Московским шоссе на территории поселка Шушары.

Когда-то это были два проезда. Первый участок, от Рощинской примерно до современной Бассейной улицы, с начала XX века именовался дорогой в Купчино. В 1908 году ее продлили до Парковой улицы, а в 1915 году появился второй вариант наименования – Купчинская дорога. Оба названия употреблялись параллельно, пока 10 сентября 1935 года не было официально закреплено одно из них, а именно – Купчинская дорога.

Тем же постановлением к ней присоединили продолжавшую ее Детскосельскую улицу. Эта улица возникла в 1914 году и первоначально называлась Царскосельской, поскольку шла вдоль железнодорожной ветки, ведущей в Царское Село. 7 ноября 1918 года, ровно через год после Октябрьской революции, ее переименовали в Детскосельскую, поскольку и само Царское Село стало Детским Селом. Она заканчивалась у современной улицы Орджоникидзе.

Наконец, 12 ноября 1962 года последовало еще одно переименование – Купчинскую дорогу сделали Витебским проспектом. Это было связано с тем, что трасса проспекта проходит вдоль Витебской линии железной дороги. В 1963-м проспект был продлен до станции Купчино, а в 2005 году его довели до Московского шоссе.

Улица начинается от проспекта Тореза южнее дома № 71 и идет до улицы Жака Дюкло. Первоначально она начиналась от Выборгского шоссе (проспект Энгельса) и именовалась Александровской. Это название известно с 1896 года и дано было по имени одного из родственников землевладельца В. А. Ратькова-Рожнова. Современные границы улица обрела в 1912 году; 22 февраля 1939 года при устранении одноименных названий ее переименовали в Хвойную, поскольку она вела к парку «Сосновка».

16 января 1964 года название было упразднено, но проезд продолжал существовать; 4 сентября 2006 года ему было присвоено наименование улица Витковского.

Василий Васильевич Витковский (1856–1924) – топограф и картограф, создатель отечественной школы военных и гражданских геодезистов и топографов, автор учебников по геодезии, которыми пользуются до сих пор. 13 сентября 2006 года научная общественность города отметила 150-летие ученого. С просьбой присвоить его имя одной из улиц города, в котором ученый провел почти всю свою жизнь, в Топонимическую комиссию обратились Русское географическое общество, Военно-топографическое управление Генерального штаба Вооруженных сил РФ и Московский государственный университет геодезии и картографии.