Во время правления Василия Дмитриевича белокаменная группа кремлевских храмов пополнилась Благовещенским собором, который стал домовым храмом великих князей, и церковью Рождества Пресвятой Богородицы, названной в летописи «зело чудная». О размере Москвы конца XIV века говорят сведения о московских пожарах, в которых сгорали несколько тысяч дворов. Москва непрерывно росла и развивалась и в количестве жителей, и в своем военном и политическом могуществе. В Москве появляются различные художественные центры (иконописные, литейные, чеканные, ювелирные и другие). По заказу великого князя Благовещенский собор расписывали Андрей Рублев, Прохор из Городца и Феофан Гречин (Грек). Великий князь задумал укрепить стенами торговый посад и обнести его рвом, но не успел осуществить свой замысел.

Великий князь Василий Васильевич Темный. Портрет из Титулярника 1672 года

Наследником Василия I стал сын Василий Васильевич, которому было всего десять лет, когда умер его отец. Начало его княжения ознаменовалось первой и единственной в роде Ивана Калиты междоусобицей. Брат Василия I Юрий со своими сыновьями поднял оружие против законного князя и вступил с ним в борьбу. Историк В.В. Назаревский отмечает: «Эта борьба отмечена и вероломством, и кровопролитием, и жестокостью, как, например, ослеплением Василия Косого и самого Василия II. Но среди этих печальных явлений мы видим и отрадные. Москва в это время уже обнаруживает свой ясный государственный смысл: она крепко стоит за враждебный удельной системе принцип наследования престола по прямой нисходящей линии и энергически поддерживает своего прирожденного государя-князя»[10].

Двадцать лет продолжалась борьба двух родов. Только поддержка бояр, дворян, духовенства (особенно первостоятеля – святителя Ионы) и народа помогли Василию Васильевичу вернуть законный престол и укрепить всеобщее уважение к великокняжескому закону. Василий II так смело отражал вторжения татар на Русь, что, не будь он обременен междоусобицей, наверняка бы сумел разорвать цепи рабства. Иона стал первым митрополитом всероссийским – поставленным не Царьградом, а собором русских епископов. При Ионе перестроили церковь Иоанна Предтечи под Бором, возвели в новгородско-псковском стиле храм Положения Ризы Пресвятой Богородицы и основали Крестовоздвиженский монастырь, в честь которого получила свое название улица Воздвиженка.

На Москву при Василии II обрушивались разнообразные бедствия. В 1445 году в Кремле случился пожар, в котором сгорели не только деревянные строения, но и каменные церкви. Тогда погибло почти 3 тысячи человек. А через несколько лет произошло землетрясение – непродолжительное, но наведшее страх на жителей. Стоит выделить еще одно важное для Москвы событие: в городе впервые было разрешено построить частный каменный дом (он принадлежал архиепископу Евфимию). Василий Васильевич, прозванный после ослепления Темным, впервые стал выбивать на монетах титул «господарь всея Руси». Он поставил точку в становлении на Руси единодержавия: после него уже никогда удельные князья не боролись за власть с московским князем.

С именем сына Василия II Иваном III связан решительный и значительный момент возвышения Москвы. Он с самого раннего детства как будто готовился для важнейших государственных дел, знал все тайны княжеского двора. Он не одобрял слишком резких мер своего отца и предпочитал кнуту пряник. Иван III тесно сближался с удельными князьями, заключая с ними договорные грамоты и обещая свое покровительство и защиту. Великий князь постепенно лишал удельных князей самостоятельности. При Иване Васильевиче к Московскому княжеству присоединились Тверь, Ростов, Углич и другие города. Великий Новгород окончательно утратил свою независимость после поражения от москвичей в битве при реке Шелони в 1471 году.