Из-за многочисленных пожаров, случавшихся в Москве, Кадашевская слобода часто выгорала. Новая застройка всегда проходила по четкому градостроительному плану того времени. Кадашевская слобода, как одна из древнейших в столице и Замоскворечье, ярко иллюстрирует некоторые принципы архитектуры. Например, большинство улиц в Кадашах идут перпендикулярно Москве-реке и параллельно друг другу. Такая застройка позволяла лучше видеть Кремль из Замоскворечья, а Замоскворечье – из Кремля в случае нападения врага. Но одновременно здесь угадывается эстетическая составляющая: любой человек, двигаясь к Москве-реке или Кремлю, мог любоваться величайшей в мире столицей, построенной величайшим народом. Это прекрасно видно на Петровом чертеже 1597 года или Мичуринском плане 1739 года. На них кварталы Замоскворечья разделены обширными пустошами, а сеть улиц и переулков еще существенно отличается от современной. Вероятнее всего, пустоши – это выгоны для скота, принадлежавшие Кадашевской слободе. Их имели только самые привилегированные слободы.

Но не надо думать, что нравы кадашевцев сильно отличались от нравов жителей какой-либо другой московской слободы. Литературный памятник XVII века – демократическая сатира «Сказание о попе Саве и о великой его славе» – изображает одну из сторон размеренной, самобытной и патриархальной жизни Замоскворечья и Кадашевской слободы. Главный герой «Сказания» – приходской священник церкви Космы и Дамиана Ассийских, что в Кадашах (к сожалению, не сохранившейся).

Послушайте, миряне и все православные християне, што ныня зделалася, великое чудо учинилася над долгим попом, над премым дураком, от Козмы и Домияна из-за реки, а в приходе у нево богатые мужики.

А зовут ево, попа, Савою, да не мелак он славою.

Аще живет и за рекою, а в церкву не нагою.

Люди встают – молятся, а он по приказам волочитца, Ищет, с кем бы ему потегатца и впред бы ему с ним не видатца.

Да он же по площеди рыщет, ставленников ищет и много с ними говорит, за реку к себе монит.

В XVII веке на Руси не было школ, где готовили будущих священников. Поэтому из крестьян и посадских людей выбирали ставленников, которые обучались в слободских церквах у местного духовенства. Священники вымогали у ставленников деньги за «ставленую грамоту» и принуждали их работать за двоих. Позже патриарх Иосиф предписал ставленникам обучаться только в Москве, и во всех слободах появились «попы Савы», которые, забывая о приличии, пользовались своим выгодным положением. Нужно отдать должное кадашевцам, которые заботились, чтобы у них в слободе беззаконие не творилось. Своего нерадивого попа они посадили на цепь в «патриаршей хлебне»:

О сем поп Сава дивился, как он на цепи очутился, денег у него в мошне было немало, хватился, ан нет, ни пула не стало.

В середине XVII века в Кадашевской слободе на территории нынешнего Старомонетного переулка был построен государев Хамовный двор – промышленный комплекс, предназначавшийся для белильных, ткацких и вышивальных дел. Как и другие каменные здания в слободе, Хамовный двор отличался монументальностью и творческим замыслом. Он состоял из нескольких украшенных резным белым камнем зданий разной высоты и с различными формами крыш (бочки, шатры и др.). Хамовный двор был окружен высокой стеной с воротами и угловыми башенками, которые делали его похожим на замок. Хоть строительство двора и было заказано государством, велось оно при непосредственном участии кадашевских мастеров. Церковь Воскресения и Хамовный двор выделялись на фоне множества деревянных домов. Кадашевцы гордились своими сооружениями – «замком» и храмом. Хамовный двор стал вторым слободским центром. Забелин замечает: «В Кадашевской слободе на Хамовном же дворе жила в особом помещении кадашевская приказная боярыня и стоял особый анбар с хамовною всякою казною, где хранился лен нечесаный, очесаный кужель, счески и т. п.; также берда простые и берда с набилками, что берут посольские скатерти, берда наметочные полотенные, утиральничные, убрусные, нитные и пр. На том же дворе находилась и слободская схожая изба, в которой слобожане собирались на мирские советы»