В 1524 году место это было освящено построением монастыря у речки Крутец на Долгой поляне.

Отстроенная в дереве обитель имела храм Рождества Богородицы, где главная храмовая икона прославилась чудотворениями.

Спустя двадцать лет после основания обители, в 1545 году, монастырь посетил и жаловал милостыней царь Иван Грозный, совершавший поездку на богомолье в Кирилло-Белозерский монастырь. Деревянные постройки Сямского Рождественского монастыря неоднократно горели. Большой пожар случился в 1642 году. Наконец в 1770-х годах вместо двух деревянных церквей здесь был построен двухэтажный храм с великолепной колокольней. Главный престол освятили в честь Рождества Богородицы, а престол нижнего храма был посвящен празднику Благовещения. Печальные развалины монастыря в виде сохранившейся высокой колокольни и небольших каменных домиков вокруг нее и по сей день напоминают о славной истории Сямы.

«Егдá Божéственное желáние нáйде на Тя, всев́дев,

и притечé к преподóбному Кирúллу,

поревновáв честнóму и Богоугóдному житию́ егó,

послéдова ему́ со вся́цем усéрдием и в постéх,

и в молúтвах, и бдéнии, и воздержáнии,

и по мнóзе пóдвизе Бóгови благоугодúл есú,

Егóже молú спастú и просветúти ду́ши нáша».

Из службы прп. Мартиниана

Когда Михаил подрос и стал достаточно разумен, чтобы учиться грамоте, родители стали искать человека, который мог бы его учить. Грамотность не была тогда широко распространена в крестьянской среде. Однако если отец Михаила был действительно волостным старостой, то желание его учить сына грамоте вполне понятно. Постоянно бывая в монастыре по хозяйственным делам, отец Михаила, должно быть, и сам почитал игумена Кирилла, советуясь с ним о дальнейшей судьбе своего чада. Из жития нам известно, что родители решили отдать сына на обучение в Кириллов монастырь.

Встреча с преподобным Кириллом решила всю дальнейшую судьбу Михаила Стомонахова. Этот эпизод описан в житии особенно подробно, вероятно, сохранившись в памяти учеников прп. Мартиниана, которые слышали от своего старца взволнованный рассказ о важнейшем событии его жизни. «Еще совсем юного, родственники привели и поставили его перед святым. И пока тот стоял и размышлял над его молодостью, отрок смотрел на него как на ангела и, не зная, что еще сказать, пав к ногам святого, умиленно говорил одно: «Возьми меня, господин, к себе». Блаженный же, видя умиление мальчика, смилостивился над ним, сжалился, как добрый отец, и, почувствовав благородство его души, с радостью принял его как врученного ему Богом». Так началась новая жизнь Михаила, прожившего затем в монашестве более 70 лет[16]. Если вся жизнь прп. Мартиниана прошла между 1397–1398 и 1483 годом, то, вычитая 70 лет монашества, получается, что в иночество он вступил в пятнадцатилетнем возрасте, т. е. примерно в 1413 году. До этого события еще несколько лет должны были уйти на обучение грамоте и прохождение послушаний. Поэтому, скорее всего, в монастырь Михаила привели, когда ему было лет двенадцать, или примерно в 1409–1410 годах. Михаила, должно быть, не сразу поселили в монастыре, поскольку известно, что, например, в Симоновом монастыре, где прп. Кирилл начинал свою монашескую жизнь, «отроки не жили ни в монастыре, ни на дворах монастырских»[17]. В обители прп. Кирилла, следуя обычаям того времени, Михаила не могли сразу же поселить в монастырских кельях. В житии прп. Мартиниана говорится, что мальчика отдали в обучение монастырскому дьяку Олешу Павлову, жившему поблизости от Кириллова монастыря.