Рост политического и экономического значения Москвы содействовал быстрому росту города. Даже опустошившая Москву в 1364 г. чума, нашествия хана Тохтамыша, позднее царя Едигея, лишь временно приостанавливали рост территории и населения столицы.

В конце XIV в. в городе насчитывалось несколько тысяч дворов. Об этом пишет летописец, повествуя о большом пожаре в Москве в 1390 г.: «бысть пожар на Москве, загорелся посад за городом … и згорело дворов неколико тысящь».[14]

Как отмечалось выше Москва в XIV в. территориально состояла из нескольких частей – Кремля, посада, Занеглименья и Заречья. Иван Калита всячески стремился заселять Москву ремесленными и промышленными людьми, которых он сманивал к себе из других княжеств, обещая различные льготы и «ослабы». Отсюда и пошло название слобода, то есть место расселения выходцев из других мест. Также Калита выкупал в Орде русских пленников и селил их в Москве. Посад и другие части города состояли из слобод – поселков ремесленников, как правило одной специальности. Время правления Ивана Калиты можно назвать, если не временем появления первых слобод в Москве, то по крайней мере временем быстрого и широкого их развития. Наряду с термином «слобода» существовал тогда равнозначный ему термин «сотня». Это название в основном применялось к объединению «черных» или «тяглых» людей. Население и слобод, и сотен «несли тягло», то есть платили подати или выполняли другие натуральные повинности, поэтому со временем различия между слободами и сотнями постепенно исчезли.

По мнению великого русского историка Сергея Михайловича Соловьева «от времен Василия Ярославовича до Иоанна Калиты отечество наше походило более на темный лес, нежели на государства: сила казалась правом; кто мог, грабил, не только чужие, но и свои; не было безопасности ни в пути, ни дома; татьба сделалась общею язвою собственности».[15] Иван Калита считается одним из первых князей, предпринявшим действенные меры по борьбе с преступностью. Как отмечает В.О. Ключевский «В приписке на одной рукописи, писаной в Москве в конце княжения Ивана Калиты, читаем хвалу правдолюбию этого князя, давшего Русской земле «тишину велию и правый суд».[16]

В конце XIV века в Москве проживало не менее 24 тыс. человек.[17] В те годы население обычного среднего города на Руси составляло 5–7 тыс. человек, это позволяет говорить о Москве, как о крупном городе. Для управления им требовался определенный аппарат исполнительной власти, во главе которой в XIV в. в Москве стоял тысяцкий, обычно из числа знатных бояр.

Первоначально в его обязанности входило командование городским ополчением, которое состояло из жителей города и посада. Средневековый горожанин, кроме своего ремесла или профессии обязан был владеть оружием и во время нападений защищать город. Летописец отмечает яркий пример такого воина Адама-суконника, который во время нападения Тохтамыша на Москву в 1382 г. убил из самострела знатного татарина: «сын некотораго князя Ординского, и наня из самострела и спусти напрасно стрелу на него, еюже уязви его в сердце его гневливое и вскоре смерть ему нанес»[18]. Именно такие люди составляли городское ополчение, создаваемое для помощи княжеской дружине, которое называли «тысяча». Поэтому его руководитель назывался тысяцким. В военное время он руководил горожанами по обороне крепости, следил за состоянием городских укреплений.

В мирное время его функции расширялись, он распределял повинности, контролировал торг, вершил торговый суд, следил за обеспечением общественного порядка, в его ведении находилась сфера практически всего судопроизводства над городским населением. В целом обязанности носили общеадминистративный характер, причем в отсутствие князя тысяцкий становился первым лицом в городе с широкими управленческими полномочиями, в его руках сосредотачивалась вся административная власть – финансовая, судебная, полицейская.