После разгрома революции 1905 года у Куприна падает интерес к политической жизни страны, в его творчестве наступает спад. Тем не менее известность Куприна-писателя в эти годы продолжает расти, достигая своей высшей точки.

Творчеству мешала постоянная нехватка денег. К этому времени браке Марией Карловной, видимо, исчерпал себя, и Куприн, не умеющий жить по инерции, с юношеской пылкостью влюбляется в воспитательницу своей дочери Лидии – маленькую, хрупкую Лизу Гейнрих, племянницу Д. Н. Мамина-Сибиряка, сестру милосердия Елизавету Морицовну Гейнрих.

Она была сиротой и уже пережила свою горькую историю, побывала на русско-японской войне сестрой милосердия и вернулась оттуда не только с медалями, но и с разбитым сердцем. Лиза выходила от дифтерии дочь Куприных Лиду, которая была оставлена на няньку. Потом было приглашение поехать в Даниловское, имение Батюшкова – друга Куприна, внучатого племянника поэта и знатока западной литературы.

Там Куприн признался Лизе в любви.

Лиза сбежала. В буквальном смысле, и из имения, из их жизни, не желая быть причиной семейного разлада. Вслед за ней ушел из дома и Куприн, сняв номер в петербургской гостинице «Пале-Рояль». Лишь спустя полгода именно Батюшков отыщет Лизу в госпитале на окраине Петербурга, где она выхаживала заразных больных и куда не пускали посторонних.

Помочь могло только одно. Куприна нужно было спасать от пьянства, окружающего его сброда, семейных скандалов и нечистых на руку издателей. Слово «спасение» единственное, что Лиза могла принять и против чего не могла противиться.

И Лиза его спасла. Увезла его на лечение за границу, в Гельсингфорс.

В 1907 году Куприн женится вторично. У них родилась дочь Ксения. Денег постоянно не хватало, поэтому на вершине своей литературной славы писатель вынужден был возвратиться к журналистике. В таких условиях он работал над созданием большой повести «Яма», завершенной в 1915 году. «Яма» подверглась осуждению за излишний, по мнению критиков, натурализм. Книгу буквально задушили критическими рецензиями. Первый тираж полностью изъяли из печати, назвав его порнографическим.

В течение 1910-х годов талант Куприна достигает апогея. В 1909 году писатель получил за три тома художественной прозы академическую Пушкинскую премию, поделив ее с И. А. Буниным. В 1912 году в издательстве Л. Ф. Маркса выходит 8-томное полное собрание его сочинений в приложении к популярному журналу «Нива».

С началом Первой мировой войны А. И. Куприн вновь надевает мундир поручика, становится армейским инструктором, а его дом в Гатчине превращается в небольшой госпиталь. Демобилизовавшись по состоянию здоровья, он отправляется лечиться в Гельсингфорс (так тогда назывался Хельсинки).

Во время Февральской революции Куприн еще находился в Финляндии. Отречение от престола императора Николая II принял с большим воодушевлением. Февральскую революцию встретил восторженно. По своим политическим взглядам он был ближе всего к эсерам. Куприн вернулся в свой гатчинский дом, начал активно заниматься журналистикой. По приезде в Петроград вместе с критиком П. Пильским он некоторое время редактирует эсеровскую газету «Свободная Россия», работал в «Петроградском листке». Писатель работает в буржуазных газетах «Эра», «Петроградский листок», «Эхо», «Вечернее слово», где выступаете политическими статьями. Он не принимает политику военного коммунизма, «красный террор», критикует планы Ленина по преобразованию России. К большевистскому перевороту в октябре 1917 года он отнесся враждебно. И все же пробует работать с новой властью – в 1918 году он обратился к Владимиру Ленину и предложил учредить специальное издание для сельских жителей под названием «Земля», которое принято не было, а в 1917 году работал в издательстве «Всемирная литература», основанном А. М. Горьким.