2. На 3-нитро-4-аминотолуол последовательно действуют: а) тозилхлоридом (в пиридине); б) йодистым метилом в спиртовом растворе щелочи; г) разбавленной H_>2SO_>4 при нагревании. Напишите уравнения реакций и назовите конечный продукт.

3. Что образуется при действии уксусного ангидрида (1 моль) в присутствии хлорида алюминия на следующие соединения: бензол, бифенил, нафталин? Назовите продукты реакций. Сравните механизм ацилирования ароматических углеводородов с механизмом ацилирования других нуклеофилов.

4. Как реагирует ацетилхлорид cо следующими соединениями: а) натрийацетоуксусный эфир; б) ацетат натрия; в) фенолят натрия. Почему реакция ацетилхлорида с самим фенолом протекает очень медленно?

5. Напишите уравнения реакций масляной кислоты со следующими соединениями: а) диазометан; б) кетен; в) PCl_>5.

6. Почему гидролиз амидов карбоновых кислот требует более жестких условий по сравнению с гидролизом сложных эфиров?

Вариант 5

1. Напишите уравнения реакций, протекающих между хлорангидридом п-толуолсульфокислоты (тозилхлоридом) и: а) метиламином; б) 1,4-диаминобутаном (взять 1 и 2 моля тозилхлорида); в) н-бутанолом в присутствии поташа. Для чего в последней реакции нужен поташ?

2. Напишите уравнения реакций кетена со следующими веществами: а) вода; б) этанол; в) пропионовая кислота. Напишите предполагаемый механизм этих превращений и назовите полученные вещества.

3. Диметиловый эфир серной кислоты и метиловый эфир бензойной кислоты реагируют с анилином, образуя различные соединения. Какие? Почему эфиры этих кислот реагируют различным образом?

4. При нагревании о-аминофенола с тозилхлоридом в воде и в воде в присутствии триэтиламина, получаются разные вещества. Чем это можно объяснить?

5. На аминоуксусную кислоту последовательно подействовали: а) уксусным ангидридом (1 моль); б) метанолом в присутствии каталитического количества конц. H_>2SO_>4; в) пропиламином при нагревании. Напишите уравнения реакций. Какие из них являются реакциями ацилирования?

6. Расшифруйте продукты превращений и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

Вариант 6

1. Напишите уравнения реакций, протекающих между хлорангидридом пропионовой кислоты и: а) изопропиламином; б) натрийацетоуксусным эфиром; в) этантиолом; г) 1,4-диамино-бутаном (взять 1 и 2 моля хлорангидрида).

2. Дополните схемы следующих превращений:

3. На эквимолярную смесь анилина и метиламина в присутствии поташа подействовали 1 молем бензоилхлорида. Какие вещества образовались и какого из них должно получиться больше?

4. Из ацетона и любых неорганических реагентов получите изопропиловый эфир изомасляной кислоты.

5. По какому механизму 2-гидроксимасляная кислота при нагревании с минеральной кислотой превращается в лактид? Сколько стереоизомерных лактидов образуется в этой реакции из рацемической 2-гидроксимасляной кислоты?

6. Предложите метод синтеза хлорангидрида изомасляной (2-метилпропановой) кислоты. Напишите уравнения реакций этого соединения с: а) водой; б) гидразином; в) диазометаном в эфире; г) азидом натрия. Назовите полученные вещества.

Вариант 7

1. Пропионовую кислоту последовательно обработали: тионилхлоридом, избытком аммиака. Полученное соединение нагрели с Р_>2О_>5. Что образовалось? Напишите уравнения реакций, назовите вещества. Какие из этих реакций являются реакциями ацилирования?

2. Бутилцианид последовательно обработали: 1) разб. соляной кислотой при нагревании; 2) этиловым спиртом в присутствии H2SO4 (несколько капель); 3) гидразином. Напишите уравнения реакций. Какие из них относятся к ацилированию?

3. Ацилирование аминов уксусным ангидридом ускоряется добавкой небольших количеств сильных кислот (H