Начиная с середины XVIII века возможность собственно лексикографической (а не контекстуальной) параллели между лат. «acumen» и рус. «остроумием» осложняется воздействием современного западноевропейского словоупотребления – коннотациями французского bel esprit, beaux mots, beux esprits и немецкого geistreicher, witziger Mensch, подразумевавшими понимание «остроумия» в значении иронической насмешки, сатирического критицизма и вместе с тем занимательного вымысла149. С оглядкой на западноевропейский контекст в восприятии соответствующих слов, отношение к понятию «остроумие» разнится. С одной стороны, за остроумием закрепляются ассоциации, связывающие его с литературным творчеством и особенно с жанром романа. Журнальная критика 1770-х годов убеждает читателя, что «остроумный роман, произведенный искусным пером господ Прево, Мармонтеля, Фильдинга, Лесажа, или Арнода <…> более удобен наставить и увеселить читателя, нежели целый шкап огромных томов, заключающих в себе сухия и строгие наставления»150. Иван Дмитриев, оглядываясь в своих воспоминаниях (написанных в 1820-е годы) на те же годы, противопоставит «жалкие стихи» Тредиаковского и Кирьяка Кондратовича, «чуждые вкуса и остроумия», «игре остроумия» в благозвучных произведениях Сумарокова151. Вместе с тем в остроумии видится предосудительная страсть к неуместной иронии и/или дерзости: так, например, отрицательный герой романа П. Львова «Российская Памела» (1789) характеризуется «подлым таканием, презрительным шутовством, дерзкими словами, кои в свете называются иногда „бомо“ (т. е. beux mots. – К.Б.)»152. Гр. Н. П. Румянцев, вспоминая в автобиографии о негативной оценке Екатериной II написанного им сочинения, «до Российской истории касающегося», признавал ее справедливой, так как «ирония, к которой я прибегнул, одних остроумных удовлетворяет»153. В 1772 году Г. Р. Державину общественные коннотации, связываемые с понятием «остроумие», представляются достаточным поводом для стихотворной филиппики:

А. С. Шишков осуждает остроумие в «Рассуждении о старом и новом слоге» (1803), истолковывая его как пренебрежение «естественной простотой», «подобий обыкновенных и всякому вразумительных»: «[Г]оняясь всегда за новостию мысли, за остроумием, так излишне изощряем <…> понятия свои, что оные чем меньше мысленным очам нашим от чрезвычайной тонкости своей видимы становятся, тем больше мы им удивляемся, и называем это силою Гения»155.

Во второй половине XVIII века употребление слов «любопытный», «интересный», «остроумный» применительно к тому, что привлекает внимание, становится не только общераспространенным, но и находит синонимическую поддержку в лексических новообразованиях «занимательность», «занимательный», «занимающий»156. О неравнодушии, с каким воспринимались вышеприведенные неологизмы еще в начале XIX века, и о тех идеологических инновациях, с которыми ассоциировалось их употребление, можно судить по сочинениям того же А. С. Шишкова, не устававшего напоминать о них как о примерах нелепых заимствований, искажающих русский язык и заслуживающих запрета. На страницах программного «Рассуждения о старом и новом слоге Российского языка» (1803) патриотически настроенный автор снисходительно ироничен: «Может быть, скажут еще, когда употребляем мы слова: желательно, чаятельно, сомнительно и проч., то для чего, последуя тому ж правилу, не употреблять <…> занимательно и проч.? Для того, что естьли бы это свойственно было языку нашему, то давно бы уже оное введено было в употребление»