В это время, как и позднее, самой маленькой была монастырская – Никольская слобода. Когда-то довольно обширная Успенская запустела очень сильно (остался 1 населенный двор из 25). Почти не изменилась (или успела восстановиться) Ивановская. Самые значительные – Спасская и соборная Егорьевская – очень сократились.

В 1646 г., согласно переписной книге, составленной Дмитрием Волынским и подьячим Матвеем Кондратьевым, количество дворов в городе значительно возросло и достигло 59, а жило в них 125 человек мужского пола 31.

Среди жителей самой большой Егорьевской слободы (приход соборной церкви Георгия Победоносца) названы родоначальники известных позже в городе купеческих фамилий – Холиных, Ждановых, Девятовых, Первовых.

Во второй по величине Спасской слободе жили Ладошины и Щипоновы.

В Ивановской слободе – Целибеевы и Малютины.

В Пречистенской (Успенской) и Никольской слободах было всего по 7 человек.

Книга особенно интересна тем, что жители города названы в ней не только по имени и отчеству, но и по фамилиям и прозваниям. Благодаря этому можем проследить родословия известных граждан, несмотря на отсутствие фамилий в последующих источниках.

Развитие прежде всего Егорьевской слободы объясняется тем, что собор стоял в центре города, на холме, в месте слияния дорог из Серпухова, Калуги и Боровска. Место было бойкое, удобное для торговли. Спасская слобода, находившаяся за речкой Ярославкой, своим развитием, вероятно, обязана удобному месторасположению возле моста через Лужу.

Скудные сведения о жизни города в последующие десятилетия предоставляет сметная книга 1674 года, составленная подьячим Венедиктом Родионовым. Подьячий, сидевший несколько лет без жалования, вероятно, более всего озабочен был этим фактом. Книгу он вместе с земским старостой составил без разделения жителей на слободы – просто общий список мужского населения города. Перечислено 256 человек в 88 дворах. Видно только, что за 28 лет город территориально и по количеству жителей значительно вырос.

Следующая – сметная книга, составленная в 1690 г., дает много больше сведений. Воевода Прохор Саввич Ратиславский, судя по его записи, смотрел жителей города сам, сидя у приказной избы и записывая “грацких всяких чинов людей жителей… порознь по статьям…”

В это время в городе было двое подьячих, а жителей (мужского пола) – 361 человек в 118 дворах.

В центральной Егорьевской слободе – 31 двор (95 человек). Значительно выросла Ивановская – 28 дворов (93 человек), расположенная вдоль Калужской дороги. В Спасской слободе теперь было 27 дворов (87 человек). Успенская и Никольская тоже значительно выросли, в них числилось соответственно 51 и 37 человек В книге принят порядок перечисления слобод, сохранившийся и в дальнейшем – по направлению движения от Москвы к Калуге: Спасская, Никольская, Успенская, Егорьевская, Ивановская.