На Кубе Черчилль приобрел бесценный опыт. Именно там он почувствовал тот особый вкус жизни, который придает ей серьезная опасность. Еще важнее было увидеть, какой силой обладают люди, преисполненные решимости. Официально Черчилль был прикомандирован к испанским войскам (одна империя помогала другой), но скоро он стал восхищаться кубинскими повстанцами. Они не только преуспели во владении необычными видами вооружений и партизанских методах ведения боевых действий (которые Черчилль всячески поддерживал во время Второй мировой войны, – достаточно вспомнить об Управлении специальных операций (УСО) в Европе или чиндитах[2] в Бирме), но и преодолевали любые трудности. И чем настойчивее испанцы пытались уничтожить их, тем сильнее они становились. Это был пример умело брошенного вызова опасностям.

Получив известность в качестве военного репортера, Черчилль вернулся в свой полк. Весной 1897 года, приехав на побывку домой, он получил новости о боевых столкновениях в северо-западных провинциях Индии. И тут же отбил телеграмму генералу сэру Биндону Бладу, который командовал карательной экспедицией против повстанцев в Малаканде (регион, ныне принадлежащий Пакистану), с просьбой принять его в действующую армию. Уже сам по себе этот поступок говорил о запальчивости молодого офицера, однако Черчилль даже не стал дожидаться ответа. Он сел на первый попавшийся корабль в направлении Бомбея (ныне Мумбаи) и, только прибыв туда, обнаружил ответную телеграмму Блада, начинавшуюся со слов: «Вакантных позиций нет». Впрочем, далее следовало: «Приезжайте в качестве корреспондента. Постараюсь вас пристроить. Б.Б.»

Так Черчиллю удалось присоединиться к экспедиционному корпусу в Малаканде. Во время экспедиции он ежедневно отправлял репортаж из трехсот слов в индийскую газету «Пионер Аллахабада» и благодаря связям матери также публиковал хорошо оплачиваемые колонки в лондонской Daily Telegraph. Однако он не только писал. 16 сентября 1897 года его бригада подверглась нападению пуштунов, понеся тяжелые потери и едва избежав полной гибели в горных ущельях северо-западной пограничной зоны. Во время этой стычки младший лейтенант Черчилль с четырьмя другими офицерами и восемьюдесятью солдатами-сикхами далеко оторвался от основной колонны и был отрезан от нее в окрестностях неприятельской деревни. Офицерам было положено только личное оружие, но в этой ситуации Черчилль взял многозарядную винтовку Lee-Enfield, выпавшую из рук раненого сикха, и открыл шквальный огонь по пуштунам в надежде остановить их, несмотря на значительный численный перевес. Но у сикхов было другое мнение на этот счет, и они начали медленный отход, довольно быстро превратившийся в бегство. Обнаружив, что окружавшая его «армия» исчезает, Черчилль понял, что у него нет другого выхода, и также покинул поле боя на своем сером коне. Однако отметил, что «оставался до последнего».

Выше упоминалось о том, что книга «История Малакандского полевого корпуса», в которой Черчилль описывал пережитое в составе карательной экспедиции, стала сенсацией. Это в значительной степени подстегнуло его стремление попасть в следующую горячую точку – на границу между Египтом и Суданом. Его рапорты с просьбой направить его в Северную Африку к генералу Китченеру остались без внимания, поскольку старшие офицеры были неприятно поражены многочисленными дерзостями, которые Черчилль позволил себе в книге. Однако премьер-министр Солсбери счел «Историю Малакандского полевого корпуса» увлекательным чтением. Он пригласил Черчилля на Даунинг-стрит, 10, выразил ему свои восторги и спросил, чем может быть полезен. Черчилль тут же ответил, что хочет получить назначение в Египет, и Солсбери написал британскому поверенному в Каире. По счастью, в 21-м уланском полку имелась вакансия, а Китченер, которому служебные перемещения всяческих Уинстонов Черчиллей были абсолютно безразличны, не возражал. Молодой офицер направился в Каир с такой поспешностью, что даже забыл доложить командованию 4-го гусарского полка о своем переводе.