До 1648 года казачество было явлением посторонним для Малороссии. Казаки жили в «диком поле» на окраине, вся же остальная часть земель управлялась польской администрацией. После ее изгнания казаки воспользовались ситуацией, и их система управления была перенесена на огромные территории, занятые восставшими. Поскольку повстанческая армия создавалась по казачьим образцам и управлялась казаками, то казачьи полковники управляли и всеми людьми на территории, которую занимали их отряды. Пока существовала возможность того, что Малороссия останется под властью Польши, гетман и старшина рассматривали свою власть над ней как временное явление. Зборовский и Белоцерковский договоры не оставляли места ни для какой гетманской власти на Малороссии после ее замирения и возвращения под руку короля. Казачество, по этим договорам, увеличивалось в числе, получало больше прав и материальных средств, но по-прежнему считалось лишь особым видом войска польского. Гетман – его предводитель, но никак не правитель территорий. Это положение сохранялось и после перехода под власть Москвы. Считалось само собой разумеющимся, что московские воеводы должны были занять место польских. Но царь так и не послал достаточного числа своих чиновников в Малороссию, де-факто доверив создание местной администрации Хмельницкому. Казаки стали управлять и собирать налоги. В результате, когда в 1657 году московское правительство послало воевод в крупнейшие города Малороссии, Иван Выговский, сменивший Хмельницкого на посту гетмана, стал решительно противодействовать введению царской администрации. Зато мещане и крестьяне многократно просили заменить казачью администрацию царской. Если бы Московское правительство лучше разбиралось в ситуации, то оно бы могло вообще игнорировать гетмана и старшину, опираясь исключительно на народные массы. Но Москва не проявила решительности, и русская администрация, так и не укоренившись на новых землях, была форменным образом вытеснена оттуда. Русские войска получили указ стать гарнизонами для защиты края от поляков и татар, но никоим образом не вмешиваться в дела Малороссии.

Вскоре Выговский пошел на открытую измену. Причины были сугубо материальные. Как мы помним, все налоги, собранные в Малороссии, оставлялись гетману, чтобы он из этих сумм содержал казачество и возрождал край, разоренный войной. Однако это решение было утаено старшиной от казачества, и четыре года практически все деньги оседали в гетманской сокровищнице. Казакам же объявлялось, что Москва жалование не присылает. И вдруг воевода В.Б. Шереметев по всем городам велел объявить о том, куда идут деньги. Практически сразу Выговский начал подготовку к мятежу. Не доверяя казакам, он создал отряды наемных войск из немцев, а кроме того, вступил в тайные переговоры с татарами и Польшей.

Его приготовления не остались незамеченными сторонниками воссоединения с Россией. Полтавский полковник Мартын Пушкарь и запорожский кошевой атаман Барабаш неоднократно доносили в Москву о подозрительных действиях Выговского, но Москва не предприняла никаких мер и по-прежнему верила в лояльность Выговского. Летом 1568 года Выговский, имея уже твердое обещание помощи от Польши и татар, двинулся на Полтаву. При помощи наемников (немцев и татар) ему удалось разбить отряд Пушкаря и пришедших к нему на помощь запорожцев. В награду за помощь Выговский дал татарам разрешение увести в рабство население нескольких городов.

Расправа над Пушкарем была в то же время открытым разрывом с Россией и началом активных действий Выговского против Москвы. В Варшаву для переговоров о возвращении Малороссии под власть польского короля он послал Павла Тетерю, а своему брату с крупным отрядом поручил захватить Киев и изгнать оттуда московский гарнизон. Под Киевом ждал полный конфуз: русские ратники и верные казаки разгромили изменников. На помощь брату бросился сам Выговский, но был взят воеводой Шереметевым в плен. Гетман второй раз присягнул на верность России, обязуясь не воевать больше с царскими войсками, распустить свою армию и отправить татар в Крым. С сообщением о своей повинной Выговский отправил в Москву белоцерковского полковника Ивана Кравченко. Шереметев поверил лживым словам и отпустил Выговского с миром.