Личная жизнь Пикассо была во многом беспорядочной. Не слишком отвлекаясь от занятий живописью, графикой и скульптурой, он успевал ухаживать за дамами. Некоторые из них рожали ему детей. Своих романтических привычек мастер не оставил и в преклонном возрасте, женившись в последний раз в 79 лет. Его первый внук Паблито и его последняя дочь Палома появились на свет в один год. Пикассо был официально женат лишь дважды, но еще две женщины претендовали на статус его жены. Три жены, четверо детей и двое внуков после смерти Пикассо претендовали на его имущество.

Пабло Пикассо. Портрет Ольги в кресле. 1917 г.

Первой женой художника стала русская танцовщица Ольга Хохлова из труппы Дягилева, с которой он познакомился в Риме в 1917 году, работая над декорациями и костюмами для балета «Парад». Ольга родилась в 1891 году на Украине в г. Нежине в семье полковника царской армии. Вопреки воле семьи, которая не очень-то приветствовала это занятие, девушка страстно увлеклась балетом. Став известной балериной, Ольга порвала с семьей и путешествовала по всему миру с труппой Дягилева. Последовавшие вскоре Первая мировая война, а затем октябрьский переворот в России сломали немало судеб. Разумеется, эти события не могли не сказаться и на судьбе Ольги. Балерине уже не суждено было вернуться на родину.

Вначале ухаживания «малыша» Пикассо (его рост был около 160 см) за Ольгой в Риме, Неаполе и Барселоне, где выступала труппа Дягилева, были безуспешными. Однако постепенно Пикассо все же завоевал сердце красавицы. Она отказалась ехать с труппой в Южную Америку и приняла его предложение руки и сердца. В 1918 году они обвенчались в православной церкви в Париже. В 1921 году родился единственный законный сын Пикассо Поль (Пауло). В год смерти отца Пауло имел троих детей.

Фактически расставшись с Хохловой в 1935 году, Пикассо до ее смерти в 1955 году брак не расторгал, отговариваясь недосугом и рассеянностью. Но, вероятно, дело было не в рассеянности, а во французском законодательстве, согласно которому имущество супругов при разводе делится поровну. В случае развода художнику, в характере которого в точном соответствии с его настоящим и бывшим социальным положением самым причудливым образом сочетались широта представителя богемы и скупость крестьянина, пришлось бы отдать Ольге Хохловой половину имущества, нажитого с 1918 года. Это казалось ему несправедливым.

Фантастическое сочетание показной широты и действительной прижимистости в характере художника великолепно иллюстрирует следующая, весьма пикантная история. Впрочем, она была достаточно тактично изложена очевидцем событий Морисом Рейналем и пересказана Анри Перрюшо.

Желая разыграть несколько наивного по своему характеру художника Анри Руссо, Пикассо однажды объявил, что дает в его честь в своей мастерской «пышный банкет», и пригласил на него довольно много гостей. Вот как развивались события на этой вечеринке: «В девять вечера все было готово, за исключением ужина. Вследствие никому не ведомых в тот момент обстоятельств ужин, заказанный хлебосольным хозяином у доброго трактирщика, запаздывал, отнимая последние надежды у проголодавшихся гостей. Ждали час, два, но тщетно. И только на исходе третьего часа хозяин вдруг хлопнул себя ладонью по лбу, догадавшись, что ошибся числом, составляя заказ. На самом деле ужин должны были доставить только через день».

Для того чтобы как-то выйти из положения, гости, действуя каждый «в автономном режиме», отправились на поиски съестного. «Кое-как ужину нашли замену. Каждый из гостей вернулся, нагруженный продуктами. Понятное дело, не забыли и о напитках. После того как были открыты коробки сардин, всеми овладело безудержное веселье». Так, со ссылкой на мнимую «забывчивость», прижимистому Пикассо удалось сэкономить достаточно солидную денежную сумму