27 июля 1919 года недалеко от Херсона махновцы убили атамана Григорьева, а его части перешли к Махно. Газета «правда» ответила на это статьей – «Махновщина и Григорьевщина», в которой написала, что Н. Махно навсегда оставил «арену политической борьбы».

17 августа и позже оставшиеся в Красной Армии махновцы Калашников, Дерменжи, Буданов, «железный полк» Полонского перешли к Нестору Ивановичу. Деникинцы наступали, и Махно повернул свою пятнадцатитысячную армию на них. Нестор Иванович говорил тогда: «Главный наш враг, товарищи крестьяне – Деникин» Коммунисты – все-таки революционеры. С ними мы сумеем посчитаться потом».

1 сентября 1919 года в селе Добровеличковке на Херсонщине была создана Революционная Повстанческая Армия Украины, состоявшая из 4-х корпусов, под командованием Нестора Махно. Через три недели в Жмеринке был заключен договор С. Петлюры и Н. Махно о совместной борьбе с белыми. В конце сентября под Уманью махновцы прорвали деникинский фронт и прошли к ним в тыл. В течение октября армия Н. Махно, численность которой достигла 100 000 штыков, взяла Александровск, Бердянск, Никополь, Мариуполь, Синельников, Лозовую. Взяли Екатеринослав и Гуляй Поле. Армия Деникина, выходившая на Москву, вынуждена была направить против махновцев свои лучшие части – генералов Слащева и Шкуро – тылы, склады, снабжавшие армию, связь – все было парализовано. Своими действиями Н.И. Махно изменил ход гражданской войны – деникинцы, воюя с ним, не дошли до Москвы.

Л. Троцкий в ответ на действия махновцев бросил на них группу И. Якира, требуя «искоренить партизанщину». Красные даже заняли Гуляй Поле. Благодаря этому белые смогли переформироваться и уйти в Крым, загородившись Перекопом. Нестор Иванович заболел тифом, красные усилили карательные акции. Однако махновское сопротивление было таким, что руководители большевиков открыто обратились к жителям Екатеринославщины с призывом убить Н. Махно с помощью террористического акта.

9 января 1920 года Н.И. Махно вновь был объявлен красными вне закона. Большевики начали хозяйничать на Украине, так же, как и в России – селяне снова пошли к Махно, возродив его отряды, ослабшие от тифа и постоянных боев. Всю весну и лето махновцы совершали рейды по большевистской Украине. В районах, где действовал Махно, фактически сложилось двоевластие. Этим воспользовался генерал Врангель, сменивший Деникина.

В сентябре 1920 года врангелевские войска начали наступление и дошли до Александровска. Н. Махно подписал последнее соглашение с большевиками о совместной борьбе с армией Врангеля. Сам Нестор Иванович из-за ранения в ногу непосредственно в штурме Крыма не участвовал.

В октябре-ноябре 1920 года красные с помощью 10 000 махновцев разгромили белых и взяли Крым. В конце ноября командующий Южным фронтом М.В. Фрунзе начал уничтожение махновцев, поставив на выходе с Крымского полуострова заградительные отряды – погиб командир махновцев С. Каретник, но большая часть махновцев прорвалась в степь. Красные догнали их и у села Тимашовка разбили.

Части Южного фронта 26 ноября 1920 года окружили и Гуляй Поле, но батько Махно сумел уйти и вырваться в степь. Началась почти десятимесячная борьба Нестора Ивановича с Красной Армией. Н. Махно и его отряду из 2 000 штыков и 100 тачанок противостояли 60 000 красноармейцев, бронепоезда, самолеты.

В декабре 1920 года отряды Н. Махно вышли на Азовское побережье. Нестор Иванович великолепно владел методами ведения партизанской войны и вновь сумел прорваться на оперативный простор.

3 января 1921 года махновцы захватили прославленного красного командира – начальника 14-й дивизии А. Пархоменко со штабом и расстреляли его. Его крестьянская армия выросла до 10 000 человек.