У Рокфеллера были все основания бояться железнодорожных баронов, которые прекрасно понимали, что их рыночная сила обусловлена наличием узкого места – транспортировки нефти. В те годы, когда нефтяная промышленность только зарождалась, у железнодорожных компаний уже была своя бурная история. Иногда они выступали как жесткие конкуренты, а иногда как участники картелей, которые осуществляли пассажирские перевозки, а также перевозку скота и больших объемов насыпных грузов (таких как, например, антрацит в конце 1860-х – начале 1870-х гг.). Такие картели организовывались на основе «соглашений об общих интересах», которые предполагали разделение перевозок (или прибыли от них) в соответствии с договоренностями о долях рынка. Теоретически каждый участник транспортного пула гарантированно получал честную долю бизнеса в ответ на обещание не мешать бизнесу остальных сбиванием цен[67]. Однако все эти договоренности часто нарушались. Причиной этого были попытки партнеров обмануть друг друга. Впрочем, с этой же проблемой сталкивались и новые бурильщики. Железнодорожные пулы, как правило, разваливались потому, что их участники не могли удержаться от соблазна надуть своих компаньонов.

Таким образом, учитывая, что железнодорожные компании чаще были конкурентами, нежели партнерами, на первом этапе Рокфеллер и Флаглер выработали следующую стратегию: ведя ловкую игру, они натравливали одну компанию на другую, причем на кону были регулярные перевозки нефти в крупных размерах к активно развивающимся перерабатывающим заводам, принадлежавшим Standard Oil, а также в обратном направлении. В 1868 г. Рокфеллер и Флаглер вступили в тайные переговоры с двумя железнодорожными компаниями – Erie и дочерней компанией New York Central под названием Lake Shore. Эти компании были главными конкурентами Пенсильванской железной дороги, которая ставила цель ослабить позиции Кливленда в качестве центра нефтепереработки. Заключив устное соглашение и подкрепив его честным словом[68], Рокфеллер и Флаглер выторговали солидные скидки от обоих конкурентов Пенсильванской железной дороги. За перевозку сырой нефти в Кливленд, а затем за транспортировку продуктов нефтепереработки в Нью-Йорк Рокфеллер платил всего лишь 1,65 доллара за баррель, хотя официальный тариф составлял 2,40 доллара[69]. Взамен на более дешевые тарифы на транспортировку Рокфеллер пообещал непрерывный высокий трафик, а также согласился снизить издержки железных дорог, вложившись в строительство складов, отгрузочных платформ и других мощностей для осуществления железнодорожных перевозок[70]. Договоренности о льготных условиях заметно усилили позиции Standard Oil на рынке нефтепереработки. Это также позволило компании в последующие годы ослабить своих конкурентов, которых она либо поглотила, либо полностью уничтожила[71]. Сделка с Lake Shore сделала Рокфеллера кливлендским титаном. Вскоре Кливленд обогнал Питтсбург – теперь он стал главным центром по переработке нефти. Рокфеллер начал привлекать внимание журналистов. Среди них было немало злопыхателей, которые позднее превратили тему секретных переговоров в важную политическую полемику[72].

Даже после того, как Рокфеллеру и Флаглеру удалось значительно сократить транспортные расходы, продолжала существовать проблема, связанная с избыточными нефтеперерабатывающими мощностями. Точно так же, как избыток мощностей заставил бурильщиков создать картели, эта проблема вынудила нефтепереработчиков, которых сильно потеснили на рынке, вступить в переговоры. В 1869 г. состоялась встреча Рокфеллера и его кливлендских конкурентов, которым еще удавалось как-то выживать. Во время этой встречи они собирались обсудить возможность совместных действий против питтсбургских нефтепереработчиков и бурильщиков, однако так и не достигли никакой договоренности. У Рокфеллера появлялось все больше сомнений по поводу того, что общие усилия могут привести к каким-то результатам. Он пришел к мнению, что для решения этой проблемы необходимо, чтобы одна главная компания принудительно контролировала остальных