Затем Косой подошел к городу Устюг. Московский воевода служилый князь Глеб Иванович Оболенский приказал открыть ворота. Косой был рад новым союзникам. Упоенный победами в Вологде и в Заозерье, князь потерял бдительность. Между тем «начальные люди» Устюга решили убить Василия Косого на Пасху. По обычаю князь Василий шел во главе процессии – крестного хода вокруг храма, которым начиналась пасхальная заутреня. Это был самый благоприятный момент для внезапного нападения: князя окружали заговорщики, а его дружинники шли где-то позади. Но в последний момент кто-то из горожан предупредил Косого, и тот с дружинниками стал пробиваться через напавших на него устюжских ратников и вооруженных горожан. Зима в том году была холодная, и на Сухоне к 17 апреля ледоход еще не начался. Поэтому князю Василию и нескольким десяткам его дружинников удалось перебраться на другую сторону реки. Остальные дружинники были перебиты, а все пленные, взятые в Вологде и в Заозерье, освобождены.

Тем не менее через пару недель Косой снова собрал войско и занял Кострому. На помощь к нему из Вятки подошли несколько сотен местных ушкуйников.

В конце мая 1435 г. московское войско подошло к Костроме и остановилось у Ипатьевского монастыря. Противников разделяла лишь река Кострома. Василий II помнил Вологду и не спешил начинать генеральное сражение, а вместо этого вступил в переговоры с кузеном. У Косого положение было более чем сложное, и он охотно согласился на «мирное докончание».

За отказ от претензий на великокняжеский престол Василий II пожаловал Василию Косому Дмитров, как это было в свое время с его отцом. Договор закрепляло соглашение великого князя с союзными ему Дмитрием Шемякой и Дмитрием Красным. Обе стороны обязались освободить пленных.

Докончание оказалось недолговременным. В Дмитрове Василий Юрьевич пробыл всего с месяц, а затем снова отправился в Кострому, послав великому князю «разметные грамоты». В чем была причина очередного конфликта между князьями, мы вряд ли когда-нибудь узнаем. В Костроме Василий Юрьевич прожил до «зимнего пути». Когда установились холода, он вместе с вятчанами двинулся к Галичу. Удар и на этот раз был направлен по слабому звену великокняжеской коалиции: в Галиче находился союзный Василию II брат Василия Косого Дмитрий Меньшой.

Дмитрий Меньшой не отличался полководческим дарованием, а галичанам вовсе не хотелось воевать с Василием Дмитриевичем. В результате город был занят Косым без боя.

В первых числах ноября 1435 г. уже по снегу Василий Косой двинулся из Галича к Устюгу. В сложившейся ситуации взятие Устюга не имело серьезного стратегического значения, но Косой руководствовался исключительно жаждой мщения за подлое нападение и погибель друзей. В заговенье на Филиппов пост (15 ноября – 25 декабря) он вышел на реку Кичменгу и двинулся по реке Югу. Устюг был осажден 1 января 1436 г. Осада затянулась на девять недель.

По некоторым данным, устюжане заключили с Василием Косым условия почетной капитуляции, но князь нарушил их. Во всяком случае, город был взят и разграблен. Местный воевода Глеб Оболенский погиб при штурме, а представитель ростовского владыки Иев Булатов, один из организаторов пасхальной резни, был публично повешен. Казнили и других участников нападения на дружину Косого.

Взятие Устюга серьезно напугало Василия II, и он начал собирать большое войско. Не доверяя своим воеводам, он назначил командовать войском литовского князя Ивана Дмитриевича Бабу Друцкого, который зимой 1435/1436 г. находился в Пскове.

Между тем Дмитрий Шемяка и Дмитрий Красный не участвовали в войне своего родного брата с двоюродным.