Акростих «Спиридон», также относящийся к первой половине 1820-х гг., исследователи с большой долей вероятности приписывают Гоголю, хотя автограф его отсутствует. Содержание самого раннего произведения Гоголя – баллады «Две рыбки», относящейся к началу 1820-х годов, известно по пересказу. В балладе содержится романтическая история о рано умершем юноше-поэте. Сюжет типичный для сентиментально-романтических произведений начала XIX века на тему об исключительной судьбе поэта в обществе. Например, в «Евгении Онегине» Пушкина, в типе Ленского эта тема сохраняется и позднее, хотя и в полуиронической форме. Исследователи указывают, что мотив баллады мог быть навеян смертью брата писателя в 1820-м году.
О другом произведении этого периода – трагедии «Разбойники», известно лишь, что она была написана пятистопным ямбом. Исследователи соотносят факт создания этого произведения с интересом писателя к Шиллеру (работы которого он даже переписывал), а также публикацией поэмы Пушкина «Братья-разбойники».
Впрочем, идея борьбы за свободу и справедливость была широко распространена в литературе того времени. У того же Пушкина – это «Дубровский», «Цыганы», «Кавказский пленник» и другие.
Не сохранился и автограф акростиха «Спиридон», авторство которого исследователи также соотносят с Гоголем. Акростих представляет собой написанную ямбом эпиграмму на товарища по гимназии Федора Корниловича Бороздина: прозвище Спиридон Гоголь дал по сходству его прически с прической расстриженного священника.
В тексте стихотворения есть пропуски слов и варианты строк.
Гоголь даже нарисовал «Спиридона» в соседстве с дьяволом и выставил на стенде в Гимназии. Судя по тому, что розыгрыш Гоголя приурочен ко Дню рождения Бороздина (12 декабря), а в 1826 году тот уже гимназию окончил, и событие это могло быть только в декабре 1825 года. Следовательно, к этому времени можно отнести написание акростиха. Эпиграмма свидетельствует о том, что замкнутость характера Гоголя, о которой говорят его товарищи и он сам, носила довольно специфический характер. Едва ли можно считать «замкнутым» человека, выставившего в зале плакат с эпиграммой на брата своего товарища. Кроме того, воспоминания гимназистов свидетельствуют о том, что Гоголь вообще любил шутки и розыгрыши. Он давал своим однокурсникам различные прозвища, шутливые имена – черта, характерная для его последующего творчества. Эпиграмма тоже была написана ямбом.
Есть сведения о другой эпиграмме Гоголя, посвященной гимназисту И. Г. Пащенко, которого друзья гимназисты частенько уличали во лжи.
Видимо, к этому периоду, к середине 1820-х гг., относится и близкая к эпиграмматическому жанру сатира «Нечто о Нежине, или Дуракам закон не писан». По имеющимся сведениям, это была первая в творчестве Гоголя художественно-историческая типология различных слоев жителей Нежина. По сохранившемуся плану в сатире было пять разделов: 1. «Освящение Церкви на Греческом кладбище»; 2. «Выборы в Греческий Магистрат»; 3. «Всеедная Ярмарка»; 4. «Обед у Предводителя (Дворянства) П***»; 5. «Роспуск и Съезд Студентов».