В то время, как московские полки совершали поход по литовским владениям, Ягайло предпринял попытку привлечь на свою сторону Великий Новгород: «Тои же зимы прииха в Новъгород князь Литовьскыи Юрьи Наримантович»249. Отец Юрия Наримант и его брат Патрикий ранее уже сидели в качестве служилых князей на новгородских пригородах, причём каждый раз это происходило в периоды осложнения отношений между Москвой и Новгородом. Однако на этот раз Дмитрию Ивановичу удалось быстро уладить конфликт – уже в марте 1380 г. в Москву направилось большое новгородское посольство во главе с архиепископом Алексеем: «Биша чоломъ всь Новъградъ господину своему владыце Алексею, чтобы еси, господине, ялъся ехати [ко] князю великому. И владыка прия челобитье своих детеи, всего Новагорода, поиха на Низъ, за неделю до цветнои неделе; а с нимъ поиха Юрьи Иванович, Михаило Данилович, Юрьи Онцифорович, Иевъ Обакунович, Иванъ Федорович и иных бояръ много и житьих мужь. Князь же прия [их] в любовь, а к Новугороду крестъ целовалъ на всеи старине новгородчкои и на старых грамотах»250. Тем самым Дмитрию Ивановичу удалось предотвратить опасное сближение между Новгородом и Литвой накануне решающего столкновения с объединёнными силами Мамая и Ягайлы.

В августе 1380 г. в Москву поступили вести о том, что Мамай идёт войной на Русь. Его войско, включавшее, помимо татар, наёмников – черкесов, осетин, армян, буртасов и итальянцев, должно было соединиться с литовскими полками Ягайлы на берегу Оки в Семёнов день (1 сентября), после чего двинуться на Москву. Олег Рязанский вёл двойственную политику – с одной стороны, он направил своего посла к Мамаю и Ягайле, а с другой – известил московского князя о татарско-литовских планах. Получив эти известия, Дмитрий Иванович собрал в своей столице крупные военные силы. Ранние источники («Задонщина» и повествования Рогожского летописца – Симеоновской летописи и Новгородской IV – Софийской I летописей) упоминают об участии в походе, помимо самого Дмитрия Московского и его двоюродного брата Владимира Серпуховского, белозёрских и тарусских князей, а также Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. Летопись Дубровского и Архивская летопись, восходящие к новгородскому своду 1539 г., добавляют к этому списку князей Ивана Васильевича Вяземского, Андрея Фёдоровича Ростовского, Андрея Фёдоровича Стародубского, одного из ярославских князей Васильевичей, Фёдора Михайловича Моложского, Семёна Константиновича Оболенского, Романа Михайловича Брянского, Василия Михайловича Кашинского и сына Романа Семёновича Новосильского. Если список новгородского свода 1539 г. верен, тогда состав участников Донского побоища в целом повторял состав участников похода на Тверь в 1375 г., за исключением суздальско-нижегородских князей.

Дмитрий Иванович оставил часть своих войск в Москве, а с остальными направился в Коломну, где его нашли послы от Мамая, кочевавшего в это время за Доном: «Мамаи ста въ поле близъ Дону, со всеми силами, стоя 3 недели, ждучи Ягаила, а къ великому князю присла, прося выхода, какъ было при цари Женибеке, а не по своему докончанию; а князь велики хотящи ему выходъ дати по хрестьяньскои силе, онъ же не хотяше»251. По договорённости, заключённой Дмитрием Ивановичем с Мамаем в 1371 г., московский князь обязался выплачивать Орде дань, но в меньшем размере, чем та дань, которую платило Великое княжество Владимирское при Джанибеке. Тогда Москве удалось таким способом нейтрализовать Мамая и избежать войны одновременно с Ордой и Литвой. В 1374 г. выплата дани татарам полностью прекратилась. Обещая в 1380 г. Мамаю возобновить выплату дани согласно «докончанию» 1371 г., Дмитрий рассчитывал вновь разрушить ордынско-литовскую коалицию, однако на этот раз Мамай был полностью уверен в своих силах и требовал восстановления той степени зависимости Руси, которая существовала на пике могущества Золотой Орды. На это московский князь согласиться уже не мог.