Самое раннее свидетельство о подобных отношениях датируется 1319 годом. В этом году состоялось сражение между войсками Литвы и Тевтонского ордена, в котором, согласно сообщению Мацея Стрыйковского, передовой отряд великого князя Гедимина составляли татары104. Это свидетельствует о союзных отношениях между Литвой и Ордой, включавших оказание военной поддержки. Кроме того, татары уже тогда начали селиться на землях Великого княжества Литовского. Под 1324 г. анналист Францисканского ордена сообщает: «Наши братья, отправленные для обращения в христианскую веру литовских земель, нашли весь народ погружённый в язычестве, поклоняющийся огню, и между ними скифов, пришельцев из владений какого-то хана (Chani), и которые в своих молитвах употребляют азиатский язык»105.
Перемену в дружественные литовско-татарские отношения внесли события 1323 г. В этом году погибли последние галицко-волынские князья Лев и Андрей Юрьевичи. В их землях образовался политический вакуум, которым не преминул воспользоваться великий князь Литвы Гедимин, чтобы подчинить их своей власти. В 1323 г. он захватил Волынскую землю (Галицкая земля ещё до этого была захвачена поляками и венграми), а в 1324 г. – Киевское княжество. Подобные действия не могли не вызвать реакции со стороны Орды, обладавшей верховной властью над Галицко-Волынским и Киевским княжествами. По сообщению Мацея Стрыйковского, в составе волынских и киевских полков во время войны с Литвою находились татарские отряды106. Русское летописание также сообщает о войне между Ордой и Литвой в 1324 г.: «царь Азбяк посылал князей Литвы воевати; и много зла сотвориша Литве, и со многим полоном приидоша во Орду»107.
Однако уже в ноябре того же года в Вильну прибыли послы хана Узбека, о которых мы знаем благодаря сообщению посланников папских легатов и архиепископа Риги, посетивших Гедимина одновременно с ними: «И на следующий день король [Гедимин] прислал [к нам] того же самого своего уполномоченного с некоторыми другими из [людей] своего совета, чтобы они поговорили с нами наедине, потому что сам король не мог говорить с нами лично, так как был занят с татарами»108. Стороны заключили компромиссное соглашение, по которому завоёванные Гедимином Волынская и Киевская земли продолжали признавать верховную власть Орды, но должны были непосредственно управляться литовскими князьями при участии татар.
Некоторые подробности этого мы знаем благодаря сообщению русских летописей о том, как в 1331 г. новгородский епископ Василий, возвращавшийся из Владимира-Волынского, где он был возведён в сан митрополитом Феогностом, подвергся нападению киевского князя Фёдора и баскака: «Поиха Василии владыка от митрополита; яко прииха под Черниговъ, и ту научениемъ дияволимъ пригнася князь Федоръ Киевьскыи со баскакомъ в пятидесят человекъ розбоемъ, и новгородци остерегошася и сташа доспевъ противу себе, мало ся зло не учинило промежю ими; а князь въсприимъ срамъ и отъиха, нь от бога казни не убежа: помроша коне у его. И оттоле поиха владыка на Брянескъ и прииха в Торжокъ, на память святого священномученика Акепсимы, и ради быша новоторжьци своему владыце; а в Новегороде печалне быша, занеже не бяше вести, нь сица весть промчеся, яко владыку Литва яле, а детеи его избиша»