Несчастие родных произвело сильное впечатление на юношу. Он сделался задумчив, чаще стал ходить в церковь, усерднее молиться. Однажды, слушая Евангелие от Матфея, он был поражен словами: «Никто не может служить двум господам: ибо или одного будет ненавидеть, а другого любить; или одному станет усердствовать, а о другом нерадеть. Не можете служить Богу и маммоне».

Церковный сторож.

Художник М. Андреев

Федор Колычев очень скоро приобрел расположение монашествующей братии. Полтора года провел он в строгом послушании, исполняя самые черные работы. Он рубил дрова, копал огородные гряды, таскал камни, занимался рыболовством, работал на монастырских мельницах и кузницах, а после утомительного трудового дня почти всю ночь простаивал на молитве.

Наконец Федор был пострижен в иноки с именем Филипп. Девять лет он провел на Соловках в совершенном уединении и строгой подвижнической жизни. Но тут случилось неожиданное. Престарелый игумен Алексий, человек болезненный, решил отказаться от настоятельства и предложил братии назначить на свое место Филиппа. Долго отказывался благочестивый инок от предложенной ему чести. Наконец, покоряясь воле Божьей, управляющей всеми делами человека, он дал свое согласие и поехал в Новгород за благословением к архиепископу Феодосию, который и посвятил его в игумены.

В Соловецкой обители нетерпеливо ждали возвращения Филиппа. Как только вдали показалось судно, на котором ехал новый игумен, вся братия поспешила на пристань с крестом и святою водою. Хор певчих огласил воздух пением молитв. Когда Филипп поступил на землю, начался благодарственный молебен с водосвятием. Затем последовало торжественное шествие в монастырский собор, где во всеуслышание была прочитана грамота новгородского архиепископа, возводившего Филиппа во игумена монастыря.

Аскет и труженик, став во главе соловецкой паствы, выказал поистине гениальную способность управления, которой недоставало многим светским людям, стоявшим в то время у подножия московского престола. Молва о его деятельности распространилась по всему северному краю и достигла Москвы. Богомольцы теперь толпами стекались в Соловки. Царь Иван Грозный пожаловал игумену Филиппу грамоты на право владения многими селами и угодьями, подарил богатые ризы и тысячу рублей на построение Преображенского собора.

В 1555 году по случаю церковного собора Филипп вместе с прочими настоятелями знатнейших монастырей был ненадолго вызван в Москву.

Прошло несколько лет после посещения Москвы, как вдруг в жизни Филиппа произошел неожиданный поворот. В Соловки от царя Ивана IV прибыл гонец с грамотой к игумену, в которой говорилось, что митрополит Московский Афанасий отказывается от своего сана и на его месте царь желает видеть Филиппа.

Собрав монастырскую братию, игумен объявил о царской воле и своем отъезде. Глубокой скорбью поразила иноков эта весть. В обители жил в ссылке священник Сильвестр, советчик царя Ивана Васильевича в юные годы. По наветам злых людей старец из Кириллова монастыря был изгнан на Соловки. Его рассказы о том, какое злодейство творит царское войско, названное опричниной, наполняли ужасом сердца иноков, трепетавших за жизнь своего любимого пастыря. Но Филипп сохранил твердость духа и безмолвно покорился воле государя. Совершив торжественную литургию, он последний раз присутствовал за монастырской трапезой и после краткого наставления братии вступил на борт судна, чтобы навеки покинуть соловецкие берега. Громкие рыданья осиротелой братии сопровождали отъезд игумена.

Не доезжая трех верст до Новгорода, Филипп был встречен многочисленной толпой новгородцев.