Через некоторое время опальный чернец Григорий, воспользовавшись протекцией одного священнослужителя и своего деда Елизария Замятни, бывшего в Москве объезжим головой (ведал охраной порядка в части Белого города от Неглинной реки до Алексеевой башни), поступил монахом в аристократический Чудов монастырь. Благодаря уму и недюжинным, в том числе и литературным способностям, Григорий Отрепьев стал фактически "референтом" при патриархе Иове, сопровождал его на заседания боярской думы и при визитах к царю. Довольно долго обретавшись в боярских и патриарших хоромах, на царском дворе, будущий "царевич" много узнал об угличской трагедии, дворцовых делах и интригах.

Из Чудова монастыря Григорий Отрепьев бежал в Киев, а оттуда в Литву и, наконец, появился в Польше. О причинах этих поступков Лжедмитрия у историков имеются различные суждения.

Многие исследователи Смуты, например, С.Ф. Платонов, прямо высказывали мысль о том, что подготовка и появление Лжедмитрия I была делом рук боярской оппозиции Годунову. В.О. Ключевский подчеркивал, что Лжедмитрий "был только испечен в польской печке, а заквашен в Москве".

Князь Адам Вишневецкий доставил Лжедмитрия к своему родственнику, одному из богатейших магнатов Польши, сандомирскому воеводе Юрию Мнишеку. Последний сообщил о ценной находке польскому королю Сигиз-мунду III. Весть о царевиче Дмитрии быстро распространилась по Европе, дойдя до Рима и до Москвы. Царское правительство объявило его самозванцем, галическим дворянином Юрием Отрепьевым.

Однако польско-литовских феодалов и католическую церковь, с давних пор устремлявших свои взгляды на русские земли, больше устраивала версия о сыне Ивана Грозного. Весной 1604 г. Лжедмитрий был принят Сигиз-мундом III и папским нунцием (послом) в Кракове Рангони. Самозванец тайно принял католичество и письменно обратился к папе Клименту VIII за помощью в возвращении отцовского трона, обещая взамен быть верным сыном католической церкви и слугой папского престола.

Получив благословение папы римского, Лжедмитрий начал формирование войска из польского шляхетства, обещая в качестве вознаграждения будущие завоеванные земли в России и всяческие привилегии.

Он получил поддержку богатейших семей Польши, предложил свою руку Марине Мнишек, пообещав, взойдя на престол, сделать ее царицей и уплатить ее отцу 100 тыс. злотых, а заодно и погасить все его долги. Сигизмунду III Лжедмитрий пообещал отдать Польше Новгород, Псков, Смоленские и Северские земли.

Одновременно самозванец обратился за помощью к запорожским и донским казакам, недовольным политикой ограничения их свобод, проводимой Борисом Годуновым. Прелестные грамоты самозванца были широко распространены по всей русской земле и породили в душе народа веру в доброго царя Дмитрия, который освободит его от лютого голода и других напастей и бед, навалившихся на Россию. Кроме того, многие боярские роды, желая свалить Бориса Годунова, готовы были заключить союз с любым противником царя.

Наряду с этим, подчеркивал В.О. Ключевский, на руку самозванцу сыграла и вера народа в божественное происхождение царской власти, что делало в его глазах Дмитрия истинным наследником Богом данной Ивану IV власти, а Годунова не настоящим, а кем-то избранным царем.

13 октября 1604 г. 3-тысячное войско Лжедмитрия I (1 тыс. поляков, 2 тыс. казаков) вторглось в Россию, и его численность, в силу указанных причин, начала быстро расти. Обойдя Смоленск, Лжедмитрий через Северную Украину начал движение на Москву, беря города Моравск, Чернигов, НовгородСеверский, Путивль, Рыльск, Курск, Кромы. Большинство городов, охваченных народными восстаниями против Годунова, добровольно перешло на сторону самозванца.