Московские князья наезжали в Коломенское, живали там. Дмитрий Донской останавливался в нем, возвращаясь с Куликовской битвы. Иван Грозный построил здесь себе потешный, то есть увеселительный, дворец. Но наибольший расцвет Коломенского приходится на середину XVII века, на царствование Алексея Михайловича, который сделал это село своей постоянной летней резиденцией.

В Коломенском провел детство Петр I; существует мнение, что он там и родился. Знаменитый поэт и драматург XVIII века А.П. Сумароков посвятил Коломенскому стихотворение, в котором писал:

В историко-архитектурном заповеднике Коломенском сохранились памятники разных эпох. В Волосовом овраге лежит камень-валун причудливой формы, который, как утверждает предание, почитали местные жители-язычники в дохристианские времена. Сохранилась церковь Вознесения, поставленная на высоком берегу в 1532 году великим князем Василием III, о ней летописец пишет: «Бе же церковь та велми чудна высотою и красотою, такова не бывала прежде сего на Руси». В XVI веке построена и церковь Иоанна Предтечи. Некоторые историки архитектуры считают, что ее строил замечательный древнерусский зодчий Барма, создатель храма Василия Блаженного на Красной площади.

От XVII века – времени царя Алексея Михайловича – остались белокаменные парадные въездные Передние ворота с часовой башней, церковь Казанской иконы Божией Матери, водовзводная башня.

К сожалению, до нас не дошел дворец Алексея Михайловича – главная его постройка в Коломенском, предмет его забот и гордости. Но сохранились рисунки дворца и описания, по которым мы можем его себе представить.

Замысловатой архитектурой и красотой коломенского дворца, построенного целиком из дерева, восхищались современники – россияне и иностранцы.

Он представлял собой прихотливое, на поверхностный взгляд случайное, но в действительности глубоко обдуманное скопище теремов, башенок, переходов, сеней, гульбищ, завершающихся самыми разнообразными по форме крышами – шатрами, кубами, луковицами, шлемами, бочками; окна были обрамлены резными наличниками, кровли украшены железными позолоченными подзорами, флюгерами и прапорами (флажками).

Коломенский дворец поражал также и своей обширностью: в нем было 270 помещений. Внутри он был расписан хитрой росписью: цветами, травами, фигурами, изображавшими страны света, времена года, знаки зодиака, картинами на сюжеты древней истории и Библии. Многие живописные работы исполнил лучший тогдашний живописец Симон Ушаков. Под стать была и мебель: резные, мраморные и полированные – «на китайское дело» – столы, стулья, скамьи. Печи облицованы цветными изразцами. Во дворце было собрано много диковин. Одна из них – механические звери – львы, которые под действием скрытого механизма разевали пасти и рыкали.

Придворный поэт Алексея Михайловича ученый монах Симеон Полоцкий написал приветственные стихи на благополучное вселение царя в новый дворец, «предивною хитростию, пречудною красотою в селе Коломенском новосозданный», и назвал его «восьмым чудом света».

Надобно отметить, что это стихотворение Симеона Полоцкого открывает собою поэтическую летопись древней столицы, в нем впервые в русской поэзии дано стихотворное описание замечательного московского архитектурного сооружения.