Штаден кратко описывает свое пятилетнее пребывание в Ливонии, возможно с определенными преувеличениями, и потом рассказывает о своем переходе на службу к русским и о своей карьере в качестве одного из опричников Ивана Грозного. Карьера Штадена, как она описана в его записках, вызывает некоторые вопросы. Он заявляет, что сразу же после поступления на службу к Ивану ему даровали поместья. Но что мог предложить русскому царю человек девятнадцати-двадцати лет? Несмотря на это несоответствие, мы должны признать, что он действительно был принят на службу и получил в дар поместья. Далее он хвастается: «На опричном дворе великого князя нас, немцев, было всего четверо». Он даже намекает, что был принят в опричнину сразу же после того, как обосновался в Москве. Эпштейн, очевидно, соглашается с заявлениями Штадена, поскольку он не только не пытается подвергать их сомнению, но даже отвергает попытку Полосина пояснить, что первоначально Штаден прибыл в Россию в качестве какого-то официального торгового представителя или агента по найму иностранных мастеров. Возможно, Полосин прав, полагая, что в течение некоторого времени Штаден был переводчиком. Согласно его запискам, Штаден знал немецкий, латынь, латышский и русский. Полосин не верит хвастливому утверждению Штадена, что тот стал опричником с момента своего приезда или близко к тому, но он не знает точно, когда Штадена взяли в опричнину. Изучение текста Штадена, судя по всему, указывает, что он был нанят для выполнения небольших задач в земщине, пока не стал опричником, что произошло незадолго до приезда герцога Магнуса (в первой половине 1570 года) и в то время, когда в опричнину вошла Старица (не позднее 1569 года). Иными словами, в конце 1569 года. Хотя Полосин делает кое-какие предположения о том, чем занимался Штаден до того, как стал опричником, все это сомнительно. Он указывает, что владел кабаками и имел влиятельных друзей и до, и после того, как поступил в опричнину. С тех пор как А. Мулюкин показал, что иностранцам разрешалось селиться в Москве, только если они были купцами, священнослужителями или государственными служащими, стало ясно одно: Штаден был принят царем Иваном на какую-то службу. Он с готовностью описывает свои личные занятия, но об официальных обязанностях упоминает лишь косвенно. Возможно, Штадена не удовлетворяла эта сторона его карьеры. Судя по тому, что мы можем узнать из его автобиографии, это наиболее вероятный вариант: «Тогда я все время проводил при главном боярине Иване Петровиче Челяднине и помогал переводить на русский немецкую книгу о растениях». И еще: «Я стоял недалеко от Вильгельма Фюрстенберга и его переводчика Каспара фон Виттенберга, чтобы слушать, правильно ли он переводит». В обоих случаях Штаден занимал малозначимое положение: он просто помогал другим выполнять мелкие задания. Тем не менее основная часть автобиографии посвящена его карьере в опричнине, а эта карьера была очень короткой, продлившейся менее трех лет, а не шесть, как предполагал Полосин. Остается вопрос: как Штаден стал опричником.

В декабре 1569 года Иван начал свой поход на Новгород и Псков. По возвращении он казнил некоторых из своих ближайших соратников в опричнине, включая Алексея и Федора Басмановых, Никиту Фуникова и Ивана Висковатого, – всего 130 человек. Этих людей обвиняли в сговоре с новгородцами, и их казнь стала частью тех мер, которые предпринял Иван против этого города. Возможно, Штадена взяли в опричнину в преддверии столкновения с заговорщиками. Молодой немец, как следует из его записок, был известен на Москве еще до того, как стал опричником. Если Иван действительно старался укрепить свою позицию в ожидании серьезного заговора, то нет ничего необычного в том, что для упрочения своей личной гвардии он взял в опричнину Штадена и других ни с кем не связанных людей. После того как заговор остался в прошлом, угроза со стороны татар была преодолена, страна снова стала единой, и Иван помирился с земщиной, услуги Штадена больше не требовались. Таким образом, Штадена взяли на службу в лихие времена, и он никогда не играл в опричнине важной роли. Тот факт, что в 1572 году его «забыли внести в разрядные книги», можно объяснить его незначительностью.