Духовный и военный орден Святого Стефана, существовавший с 1562 до 1749 г., был основан во Флоренции герцогом Козимо I де Медичи. Устав был заимствован у мальтийских рыцарей (разница заключалась в том, что рыцари ордена Святого Стефана имели право жениться). Флорентийцы носили белые одеяния с красными крестами и проходили некоторое подобие «действительной службы» в течение трех лет. Она включала и походы на военных галерах, принадлежащих ордену. Как правило, флорентийские герцоги допускали в него только отпрысков богатых благородных фамилий. Хотя многие рыцари рассматривали орден как общественный клуб, некоторые из них сумели сколотить немалое состояние, участвуя в пиратско-корсарских морских походах.

Одна из целей, преследовавшихся Козимо I при основании ордена, заключалась в защите итальянского побережья от берберских набегов. Кроме того, герцог полагал, что организация, созданная наподобие мальтийской, принесет благодаря пиратству такие же доходы. Поскольку у ордена флорентийцев имелись собственные флаг и флот, герцоги надеялись избежать ответственности за пиратство.

Подобно мальтийцам, рыцари ордена Святого Стефана считали, что орден находится в состоянии постоянной войны со всей Османской империей. Они без зазрения совести атаковали любые суда, принадлежащие евреям, грекам или венецианцам. B 1587 г. Папа Римский запретил нападать на евреев и христиан, но и мальтийцы, и флорентийцы не обратили внимания на этот запрет и проигнорировали его.

Вместе с тем между двумя орденами имелось существенное различие. Если мальтийцы являлись независимым и подчеркнуто интернациональным объединением, то герцоги, передававшие пост Великого магистра по наследству, старались держать флорентийских рыцарей под жестким контролем. B силу этого обстоятельства от настроений и намерений того или иного магистра зависели численность и агрессивность ордена Святого Стефана.

B 1580-х годах Франческо I де Медичи благословил походы в Восточное Средиземноморье. Наиболее крупные успехи пришлись на начало XVII в. в связи с именем адмирала Джакопо Ингирами – известного пирата и рыцаря ордена Святого Стефана, который действовал в Средиземном море в качестве адмирала в 1599–1618 гг. При нем флорентийские корсары добились наиболее впечатляющих успехов. Современники Ингирами утверждали, что он наводил ужас буквально на все Средиземноморье. Ингирами проявил себя искусным флотоводцем и военным деятелем, прекрасно понимавшим значение шпионажа и собиравшим обширную информацию о своих врагах и их территориях.

Адмирал лично возглавлял множество рейдов к берберскому побережью, а также к берегам Греции и Турции. B 1605 г. с пятью галерами он захватил несколько больших торговых судов и совершил ряд набегов на Превезу (залив в архипелаге Ионических островов) и остров Нисирос. При этом эскадра получила крупный выкуп за пленников, захваченных на Ионических островах.

До Ингирами адмиралами обычно назначались родственники герцогов Медичи. Ингирами был не столь высокого происхождения, но обладал качествами выдающегося флотоводца. Герцоги Медичи стали назначать капитанами галер опытных иностранцев. Кроме того, они выдавали каперские свидетельства не только своим, но и иностранным пиратам, плававшим на собственных кораблях.

B 1606 г. Ингирами крейсировал у южных берегов Турции и вдоль побережья Сирии и завладел там несколькими судами из торгового каравана, направлявшегося из Александрии в Стамбул, а также совершил нападения на Анамур и Самандагод. B сентябре 1607 г. его эскадра совершила налет на Бон в Алжире, где удалось захватить очень богатую добычу и 1500 пленников.