В конце концов сын и наследник Сафадина аль-Камиль предложил франкам всю мусульманскую Палестину, считая и Иерусалим, если только они снимут осаду. Король Иоанн и Тевтонский орден хотели согласиться, но Пелагий и другие братья отказались. 5 ноября Дамьетта пала, и франки два года удерживали город. Аль-Камиль, встревоженный известиями об ордах Чингисхана, которые уже кроваво входили в исламский мир, снова предложил условие: Дамьетта за Палестину. На этот раз все три магистра согласились с королем, но жадный, заносчивый кардинал отказался. Он хотел заполучить Каир. Иоанн, негодуя, вернулся в Акру, но в 1221 году Пелагий вызвал его обратно. И опять аль-Камиль предложил выгодные условия мира, но все-таки в июле крестоносцы отправились в Каир.

Невероятно, но перед самым великим городом они завязли в сети каналов, где их окружили сельджуки; голодая, без всякой надежды на помощь, король Иоанн сумел все же спасти и себя, и свою армию в обмен на Дамьетту. Аль-Камиль, не отличавшийся обаянием своего дяди, пригласил знатнейших крестоносцев на пир и прислал провиант для их войска. Когда в Дамьетту пришла весть, что она должна сдаться, итальянские купцы, надеявшиеся использовать город в качестве своей торговой базы, подняли бунт и во время беспорядков убили одного тамплиера и ранили тевтонского рыцаря. Четыре года военной кампании оказались потеряны зря из-за высокомерной глупости одного церковного сановника.

В это время в Утремер прибыл святой Франциск Ассизский и даже смог поговорить с султаном аль-Камилем, которого весьма заинтересовал христианский «дервиш».

Франциск был живым свидетельством динамичного развития западного христианства. Своим триумфом церковь, даже такая надменная, была обязана этой жизненной силе и энергии, как и сами братья-воины, у которых были собственные святые. Святой Уго Канефри из Генуи, госпитальер, был известен как мистик и аскет; он всегда ночевал в больнице рядом со страждущими, выполнял самые непочетные обязанности, например, мыл больных и обмывал трупы, однако, чтобы получить ранг командора, брат Гуго должен был участвовать во многих боях. Кроме того, добрые дела орденов не исчерпывались заботой о больных. Святой Герланд, дипломат, командор Кальтаджироне, выполнявший незавидную обязанность представлять магистра иоаннитов при дворе императора Фридриха, был легендарным покровителем сицилийских бедняков и прославился даром мирить поссорившихся друзей. Среди госпитальеров был и еще один святой: брат-служитель Герардо Меркати, позднее вступивший во францисканский орден, который умер отшельником в 1241 году, по-прежнему нося белый крест на сером плаще. Даже среди госпитальерских сестер милосердия была святая – любимая всеми Убальдеска. Не нужно недооценивать духовную силу орденского призвания, которое заключалось в том, чтобы, как говорится в уставе госпитальеров, «служить бедным и больным и преданно защищать католическую веру». Члены орденов, включая и Бедных Рыцарей, подражали доброму самаритянину. Примерно в то время Утремер посетил миннезингер Вольфрам фон Эшенбах и настолько проникся восхищением, что в романе «Парцифаль» сравнил тамплиеров с рыцарями Круглого стола в поисках Святого Грааля.

В Европе сестры милосердия сперва были прикреплены к командориям госпитальеров, но позднее стали группироваться в отдельных домах, где вели созерцательную жизнь, молясь за своих собратьев, которые вели войну с неверными. Они носили красную рясу и черный плащ с белым крестом. Первый монастырь открылся в арагонской Сихене, которая была занята в 1188 году. Когда был основан знаменитый английский монастырь Бакленд в Сомерсете, бывший приют августинских канонисс, в него собрали всех сестер милосердия в Англии. В нем служили братья-капелланы. Такие заведения посылали доходы магистру, как любая командория.