Видимо, общественно-политические вопросы и экономические проблемы часто обсуждались в кругу, куда попала юная Надя, оказавшись в Петербурге. Она начала активно интересоваться соответствующей литературой, читала критические статьи Чернышевского за 1854–1861 годы из «Современника», статьи по политической экономии Туган-Барановского, напечатанные в журнале «Мир Божий», и «Политическую экономию» Богданова. Конечно, затрагивая эти темы в письмах жениху, который также советовал ей подобное чтение, она как будто пыталась вырасти в его глазах. С другой стороны, очевидно, что социально-политическая проблематика ее интересовала больше, чем те предметы, что необходимо было готовить к экзаменам на аттестат гимназии.
В Петербурге Надя посещала театры. Особенное впечатление на нее произвела пьеса С. А. Найдёнова «Дети Ванюшина». Ей казалось, что показанная со сцены история большой, но разобщенной семьи купца и удушающая атмосфера его дома похожи на ее собственную жизнь, к которой она совсем не хотела возвращаться. Однако в первый ее приезд именно студенческие волнения и арест Николая за участие в них вынудили Надю уехать в Орел. Кроме того, финансовой поддержки, получаемой ею от жениха, едва хватало на жизнь в столице. В апреле будущая галеристка Добычина собралась назад, чтобы успеть к Песаху ради матери, для которой «праздник не будет праздником» без дочери.
Следующие месяцы жизни дома стали для Нади очень напряженными. Родители и старшая сестра не могли принять и поддержать ее выбор. Записавшийся в октябре 1902 года в университет города Юрьев Петр едва ли имел достаточно средств, чтобы обеспечить их совместную жизнь. Требовалось настоящее упорство и уверенность в себе, чтобы осенью вновь попытать счастье в Петербурге. В октябре Добычиной удалось сдать экзамены на аттестат зрелости в 6-й мужской гимназии и подать документы на биологическое отделение курсов Лесгафта, как она и планировала. Высшие женские курсы Лесгафта и им подобные были единственным вариантом получения аналога высшего образования для женщин до 1896 года, когда девушки были допущены к обучению в университетах. При содействии Петра Францевича Лесгафта, выдающегося ученого, в 1882 году при женской гимназии М. Н. Стоюниной были открыты двухгодичные Курсы воспитательниц и руководительниц физического образования, на которые принимали девушек, окончивших средние учебные заведения. С 1896 года курсы обрели статус автономного учебного учреждения, а с 1898 года было получено разрешение на трехгодичный срок обучения. Более того, вольнослушательницей могла стать практически любая желающая, не требовался даже аттестат о получении среднего образования. Курсы Лесгафта давали возможность изучать естественные науки не только девушкам русской национальности, но и еврейкам, чем многие воспользовались. При наличии разрешения на пребывание в столице девушки могли подавать документы для посещения занятий, что и сделала Добычина.
«Дорогой Пусика! Наконец получилось разрешение и я завтра выезжаю в 10 ч. веч. Итак пиши в Киев на адрес Вадима…» Письмо Нади Фишман Петру Добычину с отметкой тюремной цензуры. 1903
Отдел рукописей РГБ
Про ее жизнь в Петербурге в 1903 году нам известно крайне мало. По всей видимости, получив свидетельство о сдаче экзаменов, Надя начала посещать лекции и довольно быстро втянулась в сообщество молодых, радикально настроенных «лесгафтовок», с которыми поддерживала дружеские отношения в последующие годы. Петр Добычин в этот период также находился в столице и, вероятно, принимал участие в деятельности революционных организаций. В апреле разразилась катастрофа: Надя и ее жених были арестованы по обвинению в пропаганде среди кронштадтских моряков и помещены в Дом предварительного заключения. Скорее всего, Надя сама не понимала, что тогда произошло. В письме Добычину в тюрьму она писала, что его няне в Орле новость сообщили, но он должен сам ей все объяснить, «ибо я ровно, кроме того, что ты сидишь – ничего ей сообщить не могу». Она не возражала против политической активности Петра, а он, единожды попав под надзор, уже находился в поле зрения петербургских жандармов. Что же касается ее собственной вовлеченности в общественно-политическую борьбу: одним из косвенных свидетельств этого являются несколько писем от соучениц Нади по курсам Лесгафта, в которых те выражают сочувствие ее положению и упоминают ее подруг по несчастью, также арестованных в это время. Надя провела в заключении 18 дней. Сидевшая вместе с ней девушка в записке к уже «выпорхнувшей» на волю Наде писала, что та оставила о себе «добрую память» и тюремная фельдшерица очень тепло отзывалась о ней, правда, ругая за курение (эта дурная привычка сохранилась у Добычиной до конца жизни). Несмотря на сложные отношения в семье, Фрейде Гейла Фишман поспешила из Орла на помощь болезненной и физически слабой дочери, у которой в тюрьме резко обострилось заболевание легких. При содействии Орловского землячества Гинду-Неку удалось освободить, но она отказывалась ехать домой, пока ее жених находился в заключении, и собирала ему передачки с чаем, конфетами, шоколадом, зубным порошком и другими вещами. В начале лета 1903 года Надя все-таки отправилась через Орел в Киев, где о ней должен был позаботиться брат Петра Вадим, вероятно ощущавший свою долю ответственности за девушку. Предварительно она получила разрешение на пребывание на станции Боярки Киевской губернии. Летние месяцы, проведенные на даче под Киевом, помогли Наде немного восстановить силы, хотя о полном выздоровлении речи пока не шло: