Обладая прекрасным художественным вкусом, он безошибочно выбрал художника для иллюстрирования повести А.С. Пушкина «Египетские ночи». Им стал Михаил Врубель. В 1899 году, когда к столетию поэта готовилось к изданию собрание его сочинений, Врубель сделал обложку, иллюстрации к «Пророку», «Египетским ночам» и к «Сказке о царе Салтане». Кончаловский познакомился с Врубелем через В.А. Серова в 1890 году, когда пригласил его среди других выдающихся русских художников иллюстрировать издание сочинений М.Ю. Лермонтова. Врубель близко сошелся с большой и дружной семьей П.П. Кончаловского, жил рядом, снимал комнату то в одном с ними доме, то поблизости, участвовал в их домашних спектаклях, ежедневно бывал у них, принося каждый раз новые варианты рисунков к поэмам «Мцыри» и «Демон», к роману «Герой нашего времени».
В период работы над изданием сочинений Лермонтова в 1891 году Врубель и Серов исполнили портреты П.П. Кончаловского-старшего маслом, которые долгое время находились в семье. Незадолго до кончины П.П. Кончаловского в 1904 году его портрет из дерева создал и С.Т. Коненков, также друживший с давних пор с их семьей. Сейчас эти произведения хранятся в Третьяковской галерее и Екатеринбургском художественном музее. В семье было шестеро детей: Антонина (умершая в 18 лет), Елена, Петр, Дмитрий, Виктория и Максим. Все сыновья П.П. Кончаловского стали знаменитыми людьми: Петр – известным художником-новатором, Дмитрий – историком, специалистом по истории Древнего Рима, Максим – врачом-терапевтом, основоположником научной школы. В семье Кончаловских именно Максим был связан самыми большими дружескими узами с М.А. Врубелем, об этом он сам интересно пишет в своих воспоминаниях: о том, как в юности ходил к Врубелю в гости, как Врубель ждал его с горячим самоваром, как они гуляли по Москве.
Неудивительно, что среда художников стала столь близкой одному из сыновей Кончаловского. В гимназические годы Петр Кончаловский-младший посещал вечерние классы рисования Строгановского училища. Будущий тесть Кончаловского Василий Иванович Суриков положительно оценил – «за горячий колорит» – первые живописные опыты юного художника и отметил: «Краски и живопись – первое дело… Есть колорит – есть художник, нет – так нет и художника».
В 1897–1898 годах П.П. Кончаловский учился в Париже в Академии Жюльена. Вернувшись в Россию, в 1898–1905 годах продолжил занятия в Высшем художественном училище при Петербургской Академии художеств. Петр Кончаловский был одним из основателей объединения «Бубновый валет», созданного в 1910 году. «Бубновый валет» объединил молодых художников-новаторов, которые отрицали традиции академизма и реализма XIX века и осваивали творческое наследие Поля Сезанна, фовизм, кубизм и обращались к приемам русского лубка и народной игрушки.
Кончаловский много писал с натуры. «Когда я вижу интересующий меня кусок природы, – говорил художник, – я вижу уже всю вещь, вижу и чувствую, как надо устроить пейзаж. Просто брать то, что видишь, действовать, как фотограф, я не мог никогда. Без построения нет искусства, а есть голый натурализм, который я считаю заклятым врагом искусства, самой заразительной болезнью. В первичное восприятие природы неизбежно входят и мои соображения о том живописном впечатлении, которое должен давать настоящий пейзаж. В этот именно момент и начинается процесс преодоления действительности, осознания всего случайного, мешающего, происходит та концентрация видимого, которая и создает основу художественного произведения. Одновременно выясняются основные сочетания тонов, определяется ведущая нота колорита и сопровождающие ее мелодии».