Много позже монахи вспоминали, что «окаянный Гришка многих людей вопрошаше о убиении царевича Дмитрия и проведаша накрепко». Впрочем, судя по записанной у Вишневецкого «Исповеди» самозванца, подробностей о смерти царевича он не знал. Со слов монахов летописец также записал: «Ото многих же чудовских старцев слышав, яко [чернец Григорий] смехотворно глаголаше старцев, яко «царь буду на Москве». В «Истории первого патриарха Иова» (и «Новом летописце») сообщается, что о «шутке» донесли царю Борису. Гришку заключили в Чудовом монастыре «до сыску». Царь велел дьяку Смирному Васильеву сослать чернеца «под крепкое начало» в Кирилло-Белозерский монастырь. Смирной перепоручил дело дьяку Семейке Ефимьеву, зятю Гришкиной матери. Тот затянул, и Гришка бежал – сначала в Галич, потом в Муром, потом снова в Москву, и в феврале 1602 г., вместе с двумя монахами, ушел в Польскую украйну. Никто за его побег наказан не был.

Такова, в сжатом виде, история Юрия Отрепьева до бегства из России. В основу её положена версия Скрынникова, основанная на царских и патриарших посланиях и «наказах» и согласующихся с ними выдержками из летописных и литературных свидетельств. Другие свидетельства противоречат этой версии. Попытку создать на основе их разночтений новую версию о самозванце предприняла Л. Ю. Таймасова. В книге «Трагедия в Угличе. Что произошло 15 мая 1591 года?» (2006) она построила весьма сложную интригу, включающую двух монахов Отрепьевых, безымянного эстонского мальчика и сына Стефана Батория и Марии Старицкой – будущего царя Дмитрия. Из фантомов, вызванных автором к жизни, явно призрачен эстонский мальчик и побочный сын Батория (о нем нет ничего, кроме слухов), но версия о двух Отрепьевых, выдвинутая ещё в начале ХХ в. Е. Н. Щепкиным, имеет некоторые основания.

Таймасова отмечает, что во времена Ивана Грозного жили два Богдана Отрепьева: Борислав-Богдан из Углича и Богдан-Тихон из Галича. Галичский Богдан значится отцом Юрия в царских посланиях и летописях, а угличский – в родословных Отрепьевых. Сообщается о двух местах пострижения Юшки – «на Москве, не вем где», и «в Галичской стране, в пустыне зовомой Борки», и о разном времени пострижения. Всё это привело Таймасову к признанию правоты Щепкина о двух Григориях Отрепьевых: «Первый – Юрий или Георгий, был ровесником царевича, второй – Григорий – родился лет на десять раньше». Старший, родом из Галича, после смерти отца попал на подворье к князю Борису Черкасскому, а затем – к Михаилу Романову, где «заворовался» и был осужден на смерть, но бежал и принял постриг под именем Германа в галичском Железно-Боровском монастыре «лета 7111» (1592/1593). Через 3 года он перешел в Чудов монастырь, там «пребываша и безмолвоваше года 2 и дьяконскому чину сподоблятца», но начал бражничать, его «выбили вон» и он вернулся в Борок.

Другого Отрепьева, Юрия, в возрасте 14-ти лет постриг игумен Трифон в Москве. Приняв постриг под именем Григория, юный монах служил в суздальском Спасо-Ефимьевском монастыре, в обители Спаса на Куксе и затем в Чудовом монастыре. Там он получил дьяконский чин и стал секретарем патриарха Иова. Произошло это, по мнению Таймасовой, в конце 1597 г. Следующие два года Григорий служил в патриарших палатах, но зимой 1600/1601 гг. на него поступил донос царю Борису. На церковном соборе Гришка был обвинен в чернокнижничестве и осужден на вечное заточение, о чем сообщают грамоты, написанные при Годунове и Шуйском.