Он вернулся, чтобы услышать больше лекций, все время храня свое присутствие в тайне. Вдохновленный этими лекциями, Галилео самостоятельно изучил Евклида. В конечном счете он подошел к Риччи с вопросами, и именно тогда придворный математик увидел талант Галилея к математике. Риччи посоветовал Галилео продолжать самостоятельное обучение и предложил свою помощь. После официального знакомства Галилео, Риччи и Винченцо стали друзьями. Риччи рассказал Винченцо, что у Галилео талант к математике, которую тот предпочел исследованию медицины. Винченцо (сам бывший хорошим математиком) ничего не имел против, но хотел, чтобы его сын получил медицинскую степень. Он согласился, что Риччи будет учить Галилео, в тайне надеясь, что его сын все же продолжит основное обучение. Этого не произошло. Галилео полностью забросил медицинское образование и в 1585 году покинул университет без степени.

После отъезда из Пизанского университета Галилео продолжал изучать математику самостоятельно, а также давал частные уроки во Флоренции и Сиене. В это время Риччи познакомил Галилео с работами Архимеда (ок. 287–212 до н. э.). Работы Евклида предоставили Галилео твердую математическую базу, в то время как Архимед показал ему силу математики в приложении к проблемам физики. Действительно, Галилео был большим поклонником Архимеда и оставался им всю жизнь. Однако физика Архимеда относилась только к статичным объектам. Галилео же станет тем, кто расширит познания физики в отношении динамичных объектов.

В 1586 году Галилео написал свое первое научное эссе под названием «Маленькие весы», где он объяснил, как построить и применять устройство для измерения удельного веса. Эта работа содержала комбинацию прагматических и теоретических аспектов; последний он заимствовал из работ Архимеда. В 1587 году Галилео обнаружил способ вычислить центр тяжести определенных твердых тел. Используя инновационный и практический подход, он вышел за рамки работ Архимеда и привлек внимание выдающихся математиков в Италии и, впервые, за границей.

В 1588 году Галилео попытался устроиться на кафедру математики в Болонском университете. В это время его математический опыт состоял из отдельных встреч с Риччи, частных уроков, которые он давал во Флоренции и Сиене, и самостоятельного обучения. Хорошо осознавая, что профессионального опыта у него мало, Галилео указал, что ему «приблизительно 26». На самом деле ему было двадцать три года. Место на кафедре в итоге досталось Джованни Антонио Маджини (1555–1617). Маджини был астрономом, астрологом, издал некоторые книги и был на девять лет старше Галилео. Также, вероятно, сыграло свою роль и то, что он был выпускником университета.

Галилео становился известным, что, вкупе с помощью его покровителей, позволило ему получить должность преподавателя математики в Пизанском университете в 1589 году. Галилео получал всего половину зарплаты своего предшественника, что делало его одним из самых низкооплачиваемых среди его коллег в университете. Работая в Пизе, Галилео умудрился оскорбить преподавателей философии критикой физики Аристотеля, и становилось ясно, что его контракт в Пизе, вероятно, по истечении 1592 года не будут возобновлять.

Уже в 1590 году друзья и покровители Галилео начали искать возможность добиться для него места на кафедре математики в Падуанском университете, которое оставалось свободным с 1588 году. В 1592 году благодаря репутации хорошего математика Галилео стал преподавателем в университете Падуи, и платили ему в три раза больше, чем в Пизе.

В Падуе Галилео провел восемь лет, обустраиваясь на новом месте и завязывая знакомства. Он вел расслабленный образ жизни, уделяя время своим интересам и сосредотачивая свои научные исследования больше на практике, а не на теории. В 1599 году Галилео приобрел большой дом с садом и виноградником. Здесь он приютил студентов (с их слугами), которые подолгу оставались с ним и обслуживали вместе с медником мастерскую по изготовлению инструментов. Частные уроки, которые он давал, и университетские курсы оставляли Галилео мало свободного времени.