Его любимым художником был монах Филиппо Липпи. Он стал монахом не потому, что почувствовал желание служить богу. В детстве Филиппо остался сиротой, и тетка отдала его в монастырь, чтобы не растить самой. Филиппо постоянно нарушал правила монашеской жизни: убегал из обители, напивался, искал доступных женщин. Однажды Козимо потерял терпение и закрыл его на ключ в комнате на третьем этаже, где он работал над картиной. Сказал, что выпустит только тогда, когда заказ будет выполнен. Наутро он открыл дверь, чтобы посмотреть, работает ли непослушный монах. Но нашел только открытое окно, откуда свешивалась веревка из разорванной простыни, а Филиппо и след простыл. Козимо разослал агентов на поиски художника во все таверны и бордели, через несколько дней его нашли в одном публичном доме мертвецки пьяным.

Однажды Филиппо познакомился с монахиней Лукрецией Бути, которая позировала ему для росписи алтаря в женском монастыре в Прато. Он тайком бегал к ней на свидания, переодевшись в женские одежды. Это закончилось тем, что монахиня забеременела – какой позор. Филиппо было уже 50 лет, совсем не молоденький, а Лукреции всего 20. Они вместе сбежали во время праздника Успения Богородицы, когда толпа верующих собралась на улице у собора города Прато во время показа ценной реликвии: пояса Богородицы. Его до сих пор показывают во время праздников, чтобы увидеть эту реликвию, собираются все верующие Прато. Этот побег вызвал такой большой скандал, что его еле-еле удалось замять благодаря вмешательству Козимо Старшего. Он обратился с просьбой к папе, которым был тогда Пий II, в прошлом сам любивший приударить за женщинами. От него Филиппо Липпи и Лукреция получили разрешение на брак и снятие монашеского сана. Официально художник так и не женился на своей возлюбленной, они всю жизнь жили в гражданском браке. У них родился сын Филиппо, которого называли Филиппино, и дочь Алессандра. С тех пор всех своих Мадонн Липпи писал с Лукреции Бути, самая знаменитая его картина «Мадонна с младенцем и двумя ангелами» находится в галерее Уффици.

На ней изображена дева Мария в профиль, взгляд обращен к ребенку, красивые руки с длинными пальцами сложены в молитве. Прекрасное, нежное лицо с чертами Лукреции Бути, белокурые волосы убраны в прическу, прозрачная накидка на волосах. Лицом к ней и тоже в профиль изображен светловолосый младенец Иисус, которого поддерживают два мальчика с крыльями за спиной – это ангелы. Один из них, в подпоясанной рубашке, повернул голову и смотрит на нас с улыбкой. Считается, что этот ангел – портрет его сына Филиппино, а младенец – это его новорожденная дочь Алессандра. Этот алтарный образ ласково называют Липпина, маленькая Липпи. Ни точная дата, ни имя заказчика не известны, картина написана в 60-е годы XV века. И эта работа, и все остальные алтарные образа Липпи выглядят не как иконы, а как вполне светские картины с пейзажами и живыми людьми, хотя изображены святые. Даже в раю не золотой фон, а пейзажи. И не идеализированные, а реальные. Этим и отличается Ренессанс в живописи, основоположником которого считается учитель Филиппо Липпи, художник Мазаччо.

Мазаччо – это прозвище, живописца звали Томмазо ди сер Джованни ди Моне ди Андреуччо Кассай. В этих именах и фамилиях можно запутаться, настолько они длинные. Назовем его просто по имени: Томмазо, сокращенно будет Мазо. Прозвище Мазаччо означает Мазо-неряха, или плохой Мазо. Он, действительно, не следил за своим внешним видом – настолько был увлечен живописью. Мазаччо первым начал изображать святых как настоящих, реальных людей, а за ним потянулись его современники. В церкви Санта-Мария Новелла Мазаччо написал фреску «Святая Троица», на которой впервые изобразил полукруглый свод, да так правильно, что Вазари потом написал: «Кажется, что он пробил дыру в стене». На фреске изображены заказчики, фигуры которых по величине совпадают с фигурами распятого Христа, Марии и Иоанна Богослова. До этого, если и изображали заказчиков на фресках и картинах, – их фигуры были гораздо меньше. В случае Мазаччо земное уравнивается с небесным. Под сценой Святой Троицы изображен саркофаг со скелетом Адама. Еще ниже надпись: «И я был таким же, как вы, а вы такими, как я, только станете». Смысл этих слов: помни о бренности бытия и подумай о душе. В паре со своим коллегой Мазолино он написал алтарный образ «Мадонна с младенцем и Святой Анной» для флорентийской церкви Святого Амвросия, сейчас он находится в галерее Уффици. На этой картине Иисус впервые изображен голеньким, но это еще не тело младенца, а мускулистая фигура античного героя. В том же музее находится маленькая иконка работы Мазаччо с забавным названием: «Мадонна щекотки». На ней изображена дева Мария, которая с улыбкой ласкает подбородок своего ребенка. Иисус уже не выглядит как взрослый философ или античный герой, а как младенец в пеленках.