Козимо начал обучать банковскому делу подросших сыновей и, когда они уже были достаточно грамотными, переложил на них часть дел. А сам занялся другим, более приятным занятием: поиском и покупкой старинных манускриптов. Еще в юности Медичи познакомился и подружился с Никколо Никколи, сыном торговца шерстью. Они хотели поехать вместе в Святую землю с целью паломничества, но на самом деле их цель была другой: поиски древнегреческих рукописей. Джованни тогда не отпустил сына, он был ему нужен в банке. С тех пор прошли годы, Козимо вспомнил про своего друга и пригласил его во дворец. Никколо явился в античной римской тоге, которую предпочитал современной моде. Вид у него при этом был немного комичный, но Козимо это не волновало. Он знал, что его друг до сих пор ищет по всей Европе древние манускрипты в монастырях, но у него не всегда хватает денег на их покупку. Часто Никколо разъезжал не сам, у него была сеть агентов, которым надо было платить. Это были самые настоящие «охотники» за древностями. В молодости Никколи вместе с Палла Строцци добились открытия кафедры по изучению культуры Древней Греции во Флорентийском университете, поэтому он был известной личностью в городе. В душе Козимо проснулась давняя страсть к манускриптам, и он предложил Никколи свою финансовую помощь. По его распоряжению, любой филиал банка Медичи был обязан безоговорочно оплачивать переводные векселя Никколо. Не все манускрипты можно было купить, некоторые он брал взаймы и копировал собственноручно, переписывал. Книгопечатание тогда еще не изобрели, и переписывать рукописи было адским трудом: нужно было разобрать и скопировать каждую букву на древнегреческом языке. От такой работы у Никколо выработался ясный и четкий почерк с наклоном вперед, который впоследствии будет перенят итальянскими печатниками, и его назовут курсивом. Козимо знал, что делал, деньги были потрачены не зря. Наследников у Никколи не было, поэтому после его смерти Козимо унаследовал 800 редких книг своего друга. Половину Медичи оставил себе, к ним он добавил манускрипты собственного собрания, и получилась очень внушительная библиотека. Вторую половину подарил библиотеке при венецианском монастыре, где провел изгнание, и сам же оплатил ее строительство. Это был знак благодарности за гостеприимство.

Наиболее ценным «охотником» Никколо Никколи был Поджо Браччолини родом из Ареццо, будущий писатель и коллекционер. По заказу Никколо Поджо прочесывал монастыри Италии, Франции, Германии и Швейцарии в поисках древних рукописей. При этом он не пренебрегал никакими методами: копировал манускрипты, даже если это было запрещено, в ход шли подкуп, лесть и даже воровство. У него в плащах были тайные карманы, куда он мог незаметно прятать найденное. Однажды Браччолини обнаружил целое сокровище: полную рукопись римского поэта Лукреция «О природе вещей». Она датируется I веком до нашей эры, ее считали пропавшей после падения Западной Римской империи. Шесть книг этой рукописи включают объяснение устройства вселенной со ссылкой на Демокрита и Эпикура, которые уже тогда описывали мир как материю, состоящую из атомов и управляющуюся научными законами, а не божественными. Лукреций учит людей избегать боли, стремиться к наслаждению и избавляться от страха перед смертью и богами. Религия, по его понятиям, – это монстр, взирающий с небес на землю. Браччолини тайно привез рукопись во Флоренцию, где Никколи ее тщательно скопировал своим курсивом. И хорошо сделал, так как оригинал был впоследствии утерян. Потом Браччолини провел несколько лет в Англии, но все найденные там рукописи оказались покрытыми плесенью из-за влажного, холодного климата. Поджо вернулся во Флоренцию и начал писать собственные сочинения. Четкий почерк Браччолини с манерой четко отделять друг от друга слова станет потом образцом романского шрифта. Поджо стал близким другом Козимо, они проводили много времени вместе за чтением рукописей. Он, наконец, женился в возрасте 56 лет на 18-летней девушке, у них родилось 6 детей вдобавок к уже 14 внебрачным потомкам. Сейчас это один из самых известных писателей Италии, его именем названа улица во Флоренции. Перу Браччолини принадлежит фраза: «Деньги необходимы, так же, как нервы, на которых держится государство». Другим известным «охотником за рукописями» был Кириак из Анконы, которого Козимо посылал на поиски древностей на Ближний Восток, Север Африки и Святую землю. Козимо прекрасно знал арабский язык и мог свободно читать на нем манускрипты.