В молодости Козимо вместе с отцом и братом часто путешествовали по Европе по делам банка. После Констанцского собора, во время которого Козимо познакомился с крупными банкирами Европы, он снова отправился в поездку по Франции и Германии. Потом Козимо поехал в Брюгге и Лондон, открыл там филиалы банка Медичи. В Брюгге тогда вовсю торговали траттами – переводными векселями, которые содержат ничем не обусловленное предложение векселедателя оговоренному в векселе плательщику уплатить определенную денежную сумму векселедержателю. Происходило это на маленькой площади напротив постоялого двора семьи Ван дер Берсе. Отсюда происхождение слова: борса – фондовая биржа. Возможно, уже тогда во время поездки Козимо покупал редкие манускрипты, которые положат начало крупнейшей в мире коллекции книг.

Вернувшись во Флоренцию в 1415 году, Козимо женился на Контессине де Барди, девушке из той самой династии банкиров, которые обанкротились в середине XIV века вместе с Перуцци. Имя Контессина переводится как «маленькая графиня», или «графинюшка». Ее отец Алессандро де Барди назвал дочь в честь последней графини Тосканы Матильды Каносской. Правда, не именем Матильда, а титулом Контессина. Барди после банкротства обеднели, но выжили. Они продолжали вкладывать оставшиеся деньги в земельные участки и недвижимость, таким образом держались на плаву. Но хорошее приданое дочери обеспечить не могли. В лучшие времена представитель старинного благородного рода Барди ни за что не выдал бы дочь за безродного, хоть и богатого выскочку Медичи. Но тут особого выбора не было: или замуж за Козимо, или в монастырь. Поэтому когда Джованни ди Биччи обратился к Алессандро де Барди с предложением о браке своего сына с его дочерью, тот с тяжелым сердцем согласился. Приданое невесты не интересовало ни Джованни ди Биччи, ни Козимо, денег у них было достаточно. А вот породниться с благородным флорентийским родом было престижно.

Кое-что все же у невесты было в качестве приданого: старый семейный дом, где молодожены поселились после свадьбы. Район, где они жили, находится на другой стороне реки Арно, сразу за Старым мостом. Сейчас эта улица называется по их фамилии: Барди. Там стояли не только дома этой семьи, но и их церковь, которая давно разрушена. С этой церковью связана забавная история: снаружи здания, на фасаде, был саркофаг одного из членов этой семьи Андреа де Барди. Однажды ночью внутрь саркофага забрался вор, который искал добычу. Он провозился до раннего утра, пока не появился вестник муниципалитета и начал оглашать какое-то важное известие. От неожиданности вор выскочил из саркофага и убежал, крича от страха, что его поймают. Но и вестник перепугался не на шутку и убежал с криками «Чур меня, чур меня». Он подумал, что мертвец ожил и сейчас убьет его.

С женой Козимо повезло: веселая, милая Контессина была на год младше его. Она любила мужа, была хорошей хозяйкой и заботилась о доме и детях. На следующий год родился их старший сын Пьеро, еще через пять лет появился на свет второй, Джованни. Кроме родных сыновей Контессина приняла в дом и воспитывала внебрачного сына Козимо Карло Медичи. Мальчик родился в 1430 году от черкесской рабыни – служанки по имени Магдалина, купленной в Венеции. Работорговля тогда процветала во всей Европе, и это не считалось чем-то позорным. Рабов доставляли с берегов Леванта и Черного моря, среди них были славяне, татары, кавказцы, черкесы, турки. Мужчины были слугами и поварами, если они умели готовить. Девушек использовали как домашнюю прислугу. Иногда они проживали в доме хозяев всю свою жизнь, можно было их продать или подарить. Портрет Карло Медичи работы художника Андреа Мантенья тоже есть в галерее Уффици, на нем изображен молодой человек со смуглой кожей и голубыми глазами. Возможно, такие глаза Карло унаследовал от матери. Еще один его портрет, идеализированный, можно увидеть на упомянутой выше фреске «Поклонение волхвов». Для Карло его отец выбрал церковную карьеру: он был аббатом монастыря Святого Спасителя в Вайано, затем протоиереем города Прато, потом папа Пий II назначил его апостольским протонотарием. Карло прожил 62 года, умер во Флоренции в 1492 году и похоронен в Прато. Через 70 лет его дальний родственник герцог Козимо I Медичи закажет скульптору Винченцо Данти похоронный монумент Карло, который до сих пор можно увидеть в соборе Святого Стефана в Прато.