Она узнает его адрес и 6 февраля 1908 года идет к нему на Галерную. В одном из своих текстов она пишет: «Я шла как на плаху!» Она приходила к Блоку дважды и не заставала дома, ждала у подъезда. На третий раз попросила у горничной разрешения подождать поэта в его кабинете. «Жду долго. Наконец звонок. Разговор в передней – входит Блок! Он в черной широкой блузе с отложным воротником, совсем такой, как на известном портрете. Очень тихий, очень застенчивый. Я не знаю, с чего начать. Он ждет, не спрашивает, зачем пришла. Мне мучительно стыдно, кажется всего стыднее, что, в конце концов, я еще девочка, и он может принять меня не всерьез».
Он долго молчал, внимательно слушал, ей удалось разговорить поэта; за окном уже темно, зажигаются фонари. По необъяснимым обстоятельствам эта почти девочка сумела вызвать в нем отклик. «Уходя с Галерной, я оставила часть души там. Это не полудетская влюбленность. На сердце скорее материнская встревоженность и забота. А наряду с этим сердцу легко и радостно». Реакция наивная, она не знала, что Блок был увлечен Н. Н. Волоховой, и разговор с Лизой был своего рода мыслями вслух, размышлениями о себе и его любовных переживаниях.
Материнская встревоженность у 16-летней девушки о взрослом мужчине?! Может показаться странным, но таков уж был у нее характер – она опекала, покровительствовала и любила тех, кто был слабее ее, кто нуждался в ней. Даже к собственной матери она относилась как к младшей сестре, постоянно заботясь о ней.
Через неделю она получила от него письмо из Ревеля в ярко-синем конверте, в которое он вложил свое стихотворение, посвященное ей:
В письме он говорит об умерших, ему кажется, что Лизе нужно искать выход, может быть, в соединении с природой, в соприкосновении с народом: «Если не поздно, то бегите от нас умирающих». Ее реакция бурная: «Не знаю, отчего я негодую. Бежать – хорошо же. Рву письмо и синий конверт рву. Кончено. Убежала. Так и знайте, Александр Александрович, человек, все понимающий, понимающий, что значит бродить без цели по окраинам Петербурга и что значит видеть мир, в котором Бога нет».
Не прошло и нескольких месяцев, как Лиза знакомится с молодым поэтом Николаем Гумилевым, студентом университета. Он читает ей стихи и как бы шутливо за ней ухаживает; уже тогда за ним закрепилась роль «рокового обольстителя». Пройдет несколько лет, и он «перепосвятит» ей свое стихотворение «Это было не раз…», написанное ранее для А. Горенко (Ахматовой).
Его мимолетное увлечение Лизой можно отнести к зиме 1908–1909 гг. Со временем между двумя поэтессами, Анной и Елизаветой, установились довольно натянутые отношения. Гумилев же сохранил по отношению к Лизе Пиленко самые добрые чувства. После того как она разочаровалась в «Цехе поэтов» и решила, что ни с Гумилевым, ни с Ахматовой ей не по пути, Анне Андреевне задали вопрос: «Почему Блок не ответил на признания Лизы?». Ее ответ был пронизан режущей беспощадностью: «Она была некрасива – Блок не мог ею увлечься». Несмотря на то что жизненные и творческие пути двух поэтесс еще накануне революции разошлись, а революция, Гражданская война (эмиграция м. Марии) поставили между ними непреодолимую преграду, Анна Андреевна до конца дней сохранила уважительное отношение к своей почти единомышленнице и по-дружески продолжала ее звать Лизой. В 1936 году она узнает о возвращении в СССР Гаяны, старшей дочери м. Марии, ее неожиданная кончина вызовет в ней разные предположения и даже сомнения в официальной версии этой смерти…