Внезапно овдовев, Софья Борисовна понимает, что ей будет трудно одной справиться с хозяйством и двумя детьми. Через Тюркский крестьянский банк она продает земли крестьянам-переселенцам. Практически она продала все, кроме усадьбы в Джемете и 60 десятин виноградников в имении Хан-Чокрак. Довольно скоро в результате этой купли-продажи образовалось новое село, которое было названо Юрьевкой – в честь Юрия Дмитриевича. Два села существовали раздельно до 1950-х годов, а потом слились в одно село Юрьевку, или Юровку. В советское время тут был образован совхоз «Первомайский», но все жители до сих пор говорят: «пойду в Юровку», «пойду в Пиленки» (если разговор идет о другом конце села).

Хорошими виноделами были и сестры Юрия Дмитриевича – Ольга Дмитриевна Щастливцева, Елизавета Дмитриевна Цейдлер, Екатерина Дмитриевна Чистович. Их виноградники были рядом с виноградником брата Юрия Дмитриевича Пиленко. Елизавета Дмитриевна создала известную Анапскую опытную зональную станцию виноделия, которая существует и поныне. Интересно, что Лиза Пиленко, став взрослой, тоже занималась виноделием и даже принимала участие в съездах виноделов юга России. Усадьбу Хан-Чокрак она подарила после Февраля 1917 года местным крестьянам с просьбой устроить там школу. Школа просуществовала вплоть до конца 1940-х годов.

Ныне старые пиленковские имения Хан-Чокрак и Джемете полностью разрушены. Разрушен и дом Пиленко в Анапе.

После внезапной смерти мужа Софья Борисовна решает все-таки обосноваться в Петербурге, где Лиза поступает учиться в пятый класс гимназии Л. С. Таганцевой, годы пребывания в которой будут для нее настоящим взрослением, определением характера и увлечений.

Атмосфера открытости, доброжелательности, доверия между членами семьи сыграла огромною роль в воспитании и душевном росте детей. Общественные и служебные действия отца никогда не оставались вне стен родного дома – все доверительно обсуждалось за вечерним столом, и эта доступность взрослого мира довольно рано сформировала характер Лизы.

Дом Пиленко был открыт для людей самого разного толка, здесь можно было встретить и аристократа, и простого учителя гимназии. Атмосфера была очень либеральной по духу и открытости обсуждаемых тем. Недаром Юрий Дмитриевич прослыл прогрессистом.

С шести лет Лиза окунулась в мир печатного слова и к тринадцати годам прочла много взрослой литературы. Она любила задавать вопросы, не всегда получала на них ответы, чаще всего она возвращалась к теме веры: в чем кроется правда и существует ли Бог – Бог любви и милосердия?

Внезапная смерть отца сотрясла юную душу, это было крушение любви, гармонии, мира… Лиза не просто любила отца, она боготворила его! Как реакция – страстный протест против смерти, этой «мировой несправедливости». Темная, промозглая петербургская ночь навсегда затмила солнце, море, Крым… То был первый удар судьбы, первый уход близкого человека, первое разочарование в Боге, который не спас отца. Бродя по чужому городу, плача по ночам, молясь, обращаясь к Нему, она задавала наивные вопросы: «за что?» и «почему?». На эти вопросы ей предстоит отвечать всю жизнь и всю жизнь терять и хоронить близких.

Но придет время, и в своей статье «Рождение в смерти» она напишет: «И мы верим! И вот по силе этой нашей веры мы чувствуем, как смерть перестает быть смертью, как она становиться рождением в вечность, как муки земные становятся муками нашего рождения…»

А тогда молодость и время постепенно брали свое – по натуре она была человеком энергичным и жизнелюбивым.

Все сведения о знаменитых и талантливых предках с большим почтением сохранялись в семье Софьей Борисовной Пиленко. Родословная пополнялась из поколения в поколение, и, как уже было сказано выше, благодаря именно ей многое дошло до наших дней. Прекрасно образованная, начитанная, художественно одаренная, она унаследовала лучшие качества своих предков. В ее петербургских квартирах (она их снимала в разные годы в разных частях города) хранились произведения ее родственников Дмитриевых-Мамоновых, иконы старинного письма, портреты-миниатюры и отличная коллекция старинных кружев ручной работы, которой в начале 1910-х годов восхищалась жена Александра Блока. Многое из этого «домашнего музея» после революции осталось в Петрограде и в Анапе и, к сожалению, пропало бесследно. То, что удалось спасти, было продано в тяжелые голодные годы странствий в эмиграции, в трудных двадцатых годах в Париже…