Из-за того что Рой был не самым спортивным и не самым красивым парнем во Флэтлендсе, он не пользовался особым успехом у местных девушек. Вскоре после выпуска он женился на Глэдис Бриттен, миниатюрной спокойной милой девушке на два года старше него. Она происходила из уважаемой семьи, и родители Роя были счастливы за молодоженов. Вслед за старшими братом и сестрой Рой покинул дом на Авеню Пи. С родителями остался жить только его младший брат.

Попеременно работая и занимаясь ростовщичеством, Рой снял квартиру неподалеку. В «Бэннер Дэйри» он сделался помощником управляющего, а кроме того, время от времени помогал владельцу мясной лавки. Тот научил Роя тому, как быстро и с минимальными усилиями разделать тушу быка.

В «Бэннер Дэйри» Рой, однако, лишь проводил время. Он уже твердо решил посвятить свою жизнь ростовщичеству. Вокруг было слишком много неудачников, и он продолжал, по его собственному выражению, «вкладывать деньги в улицу».

Вечером 12 декабря 1960 года Энтони Демео, 55-летний отец Роя, был найден мертвым в вагоне подземки. По дороге на работу у него случился сердечный приступ. Рой не желал зла отцу, но оправился от его кончины куда быстрее, чем от потери Чабби. И когда его мать вместе с младшим сыном уехала на несколько лет в Италию для того, чтобы предаваться скорби в компании родственников под Неаполем, вокруг Роя вдруг не оказалось ни одного члена семьи.

В то время Рой и Глэдис уже начали строить собственную семью, и через пять недель после скорбного события Глэдис родила девочку – первого ребенка из троих, которые появятся на свет в течение последующих восьми лет. Рой души не чаял в своих детях, к жене же со временем охладел. Они поженились, не узнав друг друга как следует. Это представляло проблему в основном для нее, поскольку, хотя она и знала о его ростовщическом бизнесе, в ее планы не входило выйти замуж за полноценного преступника, которым Рой успел стать за прошедшее время. Она же закрывала на это глаза и сохраняла брак ради детей и ради себя самой. Рой обеспечивал семью – домочадцы ни в чем не нуждались.

Строить карьеру в мире преступности Рой начал с бара «У Фила», располагавшегося в нескольких кварталах от его старого дома во Флэтлендсе. Рой был завсегдатаем в этом баре с тех самых пор, как окончил школу, со смешанными компаниями, состоявшими из друзей, знакомых, клиентов и даже из тех придурков, которые издевались над ним, когда он был маленьким неуклюжим толстячком. Временами к этому обществу присоединялись трое братьев Профачи, пятеро братьев Форонджи и трое братьев Диноме – все, кроме Диноме, были с авеню Пи.

Некоторые участники этих сборищ, такие как братья Профачи, учились в колледже и появлялись в баре нечасто. Другие нашли работу, но по-прежнему приходили регулярно – как, например, Джон Доэрти, поступивший на службу в полицию. Его брат Чарльз изредка подрабатывал барменом. В компанию также входили будущие взломщик, подрядчик по электротехническим работам, портной, продавец спортивной одежды и даже голливудский актер (им стал один из старших братьев Форонджи, Ричард, снявшийся в таких фильмах, как «Принц города» и «Серпико»[31], но лишь после того, как вышел из тюрьмы, куда был помещен за вооруженное ограбление).

Лучшим другом Роя в то время был Фрэнк Форонджи, будущий подрядчик по электротехническим работам. Фрэнк давно интересовался оружием и начал его коллекционировать. Он познакомил Роя с разными видами оружия, и тот в итоге тоже стал коллекционером, причем более искушенным и, конечно же, преследовавшим собственные цели. Попутно Рой учился пользоваться оружием – и сделался метким и быстрым стрелком, особенно когда Джон Доэрти, которого натаскивали в полиции, показал ему полезные приемы стрельбы с близкого расстояния.