Шагал отвергал все элементы техники рабского, унылого натурализма Пэна, но при этом впитывал в себя его связь с повествовательным искусством и сосредоточенность на еврейском мире. Картины, которые Шагал повесил над кроватью матери во время первых месяцев учебы у Пэна, изображали «водовозов, маленькие дома, фонари, цепочки людей на холмах». Пэн пользовался журналом Ost und West[13], издававшимся сионистской организацией в Берлине, чтобы заинтересовать своих учеников еврейским искусством. Будучи жанровым живописцем, он разделял устремления еврейских писателей, таких как Бен-Ами, который в 1898 году так описывал свой художественный метод: «Я… старался воспроизводить жизнь нашей народной массы или, правильнее, – те стороны этой жизни, которые мне более знакомы, такими, какими я их знаю, воспроизводить не как посторонний, равнодушный наблюдатель, а как соучастник, сам все испытавший и перестрадавший вместе с другими».

Шагал преобразовал эти слова, приведя их в соответствие со своими современными взглядами, чего Пэн и не мог бы понять, хотя корни первого все равно оставались в еврейском Витебске. С самого начала ученик стал сражаться со своим учителем, начав бунт с введения в живопись фиолетового цвета. Позднее он сделал фантастическое утверждение, будто бы этот дерзкий акт настолько поразил Пэна, что тот отказался брать с Шагала плату. В картине «Старушка с корзиной» (1906–1907), написанной с натуры в студии Пэна, возникают фиолетовый и сиреневый цвета с оттенками серого. Шагал уже отклонился от стереотипной реалистической манеры Пэна, и, чтобы придать портрету жизненность, он подчеркнул необычность и индивидуальность старухи: ее искривленные, искалеченные руки, морщинистое лицо, узорчатое украшение ее шали посредством острых штрихов, теней и тонкого слоя цвета, окутывающего модель. Подобную беспокойную, таинственную атмосферу Шагал уловил и в картине «Старик», и в серо-белой акварели зимней сцены в Витебске «Музыканты» (1907), где неуклюжие «избы», кажется, пульсируют в ритме музыки. Темные, грубо нарисованные, намеренно неловкие фигуры искажены на фоне яркого снега, а музыкант, стоящий в центре, упрямо повернул флейту к себе. Спустя полвека Шагал рассказывал своему зятю, что «они рассматривали это как провокацию, как настойчивый отказ от реализма», столь защищаемого Пэном. Некоторые карандашные рисунки, подобные карикатурам сатирического свойства, – гротескная пара люмпенов с почти звериными мордами в рисунке «Любовь», другая уродливая пара в рисунке «На скамейке» и серия гуашей, изображавших яростных танцоров в картине «Бал», наводящие на мысль о Тулуз-Лотреке, хотя Шагал тогда не мог знать его работ, – слишком выбиваются из настроения провинциального благодушия и ограниченности.

Первобытная энергия Шагала весьма тревожила Пэна, но привлекала очарованного ею Виктора Меклера. «Черные волосы, бледное лицо, он был для меня будто иностранец, чем была и его семья для моей семьи. Если мы встречались на нашем мосту, он никогда не упускал случая остановиться и спросить меня, заливаясь румянцем, какого цвета небо или облака… «Ты не считаешь, – говорил он мне, – что вон то облако там, над самой рекой, совсем синее? А его отражение в воде превращается в фиолетовое. Ты ведь, как и я, обожаешь фиолетовый. Верно?»

«Не обращая внимания на богатство и праздность, которые окружали его», Виктор, будучи на год старше, сознавал превосходство шагаловского таланта и просил его давать ему уроки. Шагал отказался от оплаты, и они стали близкими друзьями, преданными друг другу и искусству, которое затмевало для них все остальное. Шагал был слишком застенчив и рассеян, чтобы общаться с девушками всерьез. Его первой подруге Анюте было бесполезно, вспоминал он, «ходить со мной на Юрьеву горку, когда я рисовал за городом. Ни тишь ближайшего леса, ни безлюдье долин, ни просторы полей не давали мне силы, чтобы я поборол свою робость». Вместо этого все эмоции Шагала изливались на Меклера. Нельзя сказать, что он был невосприимчив к мужской красоте, включая самого себя. Он продолжал подкрашиваться: «краски лица моей рано развившейся юности были смесью пасхального вина, муки цвета кости и опавших лепестков розы… Как я обожал себя».