С 3 февраля 1854 года у Ивана Васильевича Крутецкого начался мамадышский период его жизни – Министром юстиции Российской империи он был избран на вакансию Мамадышского уездного стряпчего96.
На основании Всемилостивейшего манифеста от 26 августа 1856 года получил темно бронзовую медаль на Владимирской ленте, учрежденную в память войны 1853—1856».
В Мамадыше им был «благоприобретен» деревянный дом. Крутецкий женился, у него родилось трое детей, из которых старший сын – Николай, 1856 года рождения, окончив в 1880 году Казанский университет, стал хирургом, к 1902 году, будучи мамадышским уездным врачом, имел чин коллежского советника, а к 1913 году стал статским советником97 и доктором медицины.
Во время проживания в Мамадыше, Иван Васильевич был восприемником родившихся друг за другом четырех детей Никанора Ивановича: Дмитрия, Марии, Николая и Ольги.
В 1862 году Крутецкого направили было на должность стряпчего в город Царевококшайск98. Однако, 6 июня 1862 года он уволился в отставку.
Скорее всего, это решение было вызвано нежеланием покидать обжитое место: в Мамадыше дом, дети, в конце концов, поддержка зятя – Никанора Ивановича Щербакова, самого уважаемого и влиятельного человека в городе и уезде. Да и отъезд шурина, по-видимому, решавшего щербаковские дела в чиновничьей среде, был невыгоден и самому Никанору Ивановичу. Поэтому отставка Крутецкого, по-видимому, была согласована с последним.
Так, уже на следующий день, 7 июня 1862 года, Никанор Иванович выдал шурину доверенность на ведение всех своих дел в присутственных местах99 Российской империи. Своё желание видеть Крутецкого в качестве своего доверенного лица было вызвано большим количеством дел, связанным с исками как Щербакова к другим лицам, так и исков в его отношении, а также планами расширения своей купеческой деятельности в близлежащих губерниях. Согласно доверенности, приступал к своим новым делам Крутецкий с 10 июля 1862 года, при этом по 1 января 1863 года Щербаков положил ему жалование в 50 рублей серебром в месяц, а с 1 января 1863 года – 1 000 рублей серебром в год. Кроме того, при разъездах ему полагался 1 рубль столовых, а все связанные с его работой расходы Никанор Иванович брал на себя.
Сохранились сведения об участии Крутецкого в делах о взыскании долгов в пользу Щербакова.
Так, 4 декабря 1862 года он подал прошение в Лаишевскую городовую ратушу об исполнении её решения о взыскании с лаишевской купчихи Авдотьи Гурьяновой и её мужа Василия Гурьянова по ранее выданному им векселю 2 600 рублей. На основании решения той же ратуши с целью продажи на торгах должен был быть описан дом Гурьяновых. Однако, ни Лаишевское уездное, ни Казанское городское полицейские управления не спешили выполнить это решение.
Жалобу на бездействие полиции, а в то время обязанности нынешних судебных приставов были всецело возложены на последнюю, пришлось Крутецкому писать и в Казанское губернское правление. Последнее 11 декабря 1863 года потребовало от полицейских управлений исполнить требования кредитора.
Только 3 марта 1864 года Лаишевское уездное полицейское управление отчиталось перед губернским правлением об исполнении своих обязанностей (к этому времени вследствие своего тяжелого финансового положения Гурьяновы перестали быть купцами, перейдя в мещанство): дом Гурьяновых был описан и продан 14 марта того же года. Из вырученных от продажи 1072 рублей лишь 615 рублей 29 копеек достались Щербакову, остальные ушли на уплату казенного, то есть государственного, долга, процентов по нему, а также за публикации о торгах в газетах