В нашей области летопись называет в то время кроме Чернигова и Любеча, основанных вероятно до варяжских князей, еще Листвен на территории Черниговской губ. (Городнянский у.), Лукомль (Лукомье, м. Дубенского у. при р. Суле), Лубно, Прилук, Хороль, Лтаву, в которой предполагают Полтаву, в пределах Полтавской губ. Под прикрытием этих городов северянская колонизация постепенно распрострнилась по Донцу и его притокам. Системой Дона поддерживалась также связь с богатой славянской колонией, обязанной своим существованием тоже, по-видимому, северянской колонизации – Тьмутараканью, находившейся на восточном берегу Керченского пролива. Тьмутаракань долгое время не теряла связи с Северской землей, принимая нередко в ее судьбах большое участие. Так, брат Ярослава Мудрого, Мстислав Тьмутараканский победил его при Листвене и, по соглашению с ним, объединил под своею властью весь левый берег Днепра и Подесенья – области северян, радимичей и даже вятичей. Это разделение русской земли продолжалось до смерти Мстислава, после чего отделившиеся земли вновь перешли к Ярославу. После Ярослава Мудрого начался удельно-вечевой порядок, полный постоянных усобиц; только было начавшаяся объединяться, русская земля распадалась на самостоятельные княжества. Обособление отдельных княжеств вызвано было, прежде всего, экономическим и политическим упадком центра русской земли – Киева, терявшего свое исключительное положение с падением византийской торговли. Благодаря этому уравнивалось значение других областей, которые вместо наместников получили независимых князей, связанных между собой родством, по степеням которого они и занимали столы. Возвышалась в этот период также самостоятельность населения по мере расчленения его на экономически не равные группы: кроме свободных и рабов появился новый класс полусвободных – закупов. Самостоятельность общества выражалась в вечах, которые получили значительное развитие. В нашей области, однако, вече не достигало первенствующего значения как в Новгороде и Пскове, так как здесь необходимость вести постоянную борьбу со степью выдвигала на первый план военнодружинный элемент с его верховным главой – князем.

Из отдельных княжеств, на которые распалась область по левой стороне Днепра, прежде всего образовались Черниговско-Северское и Переяславское. Черниговско-Северское княжество было расположено по Десне и отчасти по верховьям Оки, заключая в себе земли северян, радимичей (по Сожу и Днепру) и вятичей (по Оке). Очерченный район занимает в настоящее время губернии: Черниговскую, Курскую, Орловскую, части Могилевской и Смоленской, Калужскую, Тульскую, Рязанскую, части Московской и Владимирской, Тамбовской и Воронежской. К Черниговско-Северскому же княжеству тянула отдаленная Тьмутаракань.

После Любецкого съезда князей в 1096 г., от Чернигово-Северского княжества отделилось княжество Новгород-Северское, расположенное главной массой между Десной и Сеймом; западная его граница заходила через Десну и шла по его притокам Снови и Судости. Территория княжества соответствовала восточной части Черниговской губ. и юго-западной – Орловской, Курской и отчасти Тульской.

В XII в. от Чернигово-Северского княжества обособилось еще Муромо-Рязанское (части Тульской, Московской, Рязанской, Владимирской, Тамбовской и Воронежской губерний). Переяславское княжество занимало притоки Днепра – Трубеж, Супой, Сулу, Псел и простиралось до Ворсклы. Северная граница его шла по Сейму и Остру, южная же, в виду переменных успехов в борьбе с кочевниками, очень часто менялась, не заходя впрочем, севернее Сулы. К Переяславскому княжеству до половины XII в. тянула еще отчасти чересполосная земля между Окой и Волгой, и даже часть Поволжья; с указанного же времени часть эта составила самостоятельное Суздальское княжество. Географическое расположение княжеств дает ключ к пониманию их истории. Переяславское княжество имеет особенно важное значение в обороне русской земли от соседней, беспокойной степи. Это – «оплечье Киева», с историей которого тесно связана его судьба. Так, нередко переяславский стол занимали сыновья киевского князя, или княжеством даже непосредственно управлял последний. Важная боевая роль княжества делала его переходной ступенью к Киевскому. Черниговское княжество, как более безопасное и богатое, добилось сравнительно большей самостоятельности и служило приманкой князьям при их передвижениях. Уже во втором поколении Ярославова дома происходили жестокие смуты из-за Чернигово-Северских земель, вызванные притязаниями Святославичей добыть свою вотчину, что, после долгих стараний, им и удалось. Не менее упорная борьба разыгралась позднее между черниговскими князьями Ольговичами и Мономаховичами из-за Киевского стола.