На втором году пребывания Жуковского в пансионе среди товарищей его, в числе которых были Дмитрий Дашков, Андрей и Александр Тургеневы, возникло особое литературное общество – Собрание, с официально утверждённым уставом. Первым председателем его стал Жуковский.
Впервые Жуковский выступил в печати, когда ему было 14 лет. В университетском журнале «Приятное и полезное препровождение времени» появилась его статья «Мысли при гробнице», а затем стихотворение «Майское утро».
Статья обнаруживает уже вполне сложившееся мироощущение не подростка, а молодого человека:
«Живо почувствовал я ничтожность всего подлунного; вселенная представилась мне гробом. Смерть! Лютая смерть! Когда утомится рука твоя, когда притупится лезвие страшной косы твоей?..»
Стихотворение же ничем не отличается от десятков ему подобных, написанных примерно в то же время:
Это еще не тот Жуковский, творениями которого потом зачитывались все образованные люди России. Это пока просто прилежный ученик, пишущий «сочинение на заданную тему». Должно было пройти пять лет и состояться знакомство с Николаем Андреевичем Карамзиным, чтобы поэтическая сила Жуковского, наконец, расцвела. Но неизбежным следствием этого знакомства было увлечение сентиментализмом.
Впрочем, зерно упало в благодатную почву: сентиментальность вообще была одной из черт характера юноши, и если у Карамзина – это лишь дань литературному течению, некая поза рассудительного и, в общем-то, холодного человека, то талант Жуковского расцвел именно на ниве сентиментализма.
Всеобщее внимание обратило на себя напечатанный им в «Вестнике Европы» в 1802 году вольный перевод элегии английского сентименталиста Грея под названием «Сельское кладбище». В следующем году появилась повесть «Вадим Новгородский», написанная в подражание историческим повестям Карамзина.
В сущности, сама натура поэта, впечатлительного и ранимого, противилась размеренной и упорядоченной работе чиновником в Соляной конторе, куда он был определен после окончания пансиона в 1800. Жуковский воспользовался первой же благоприятной возможностью, чтобы уйти в отставку. В родном имении Мишинском, где он не был долгие годы, поэт отдыхал душой, предавался созерцанию природы вел дневник, и, конечно же, писал стихи. Но не только.
Там же, в Мишенском, Жуковский пробует свои силы на педагогическом поприще – в качестве домашнего учителя дочерей своей старшей сводной сестры Е. А. Протасовой – Маши и Саши. Так обозначатся три основные линии жизни и творчества Жуковского – государственная служба, поэзия и педагогика. И драма всей жизни тоже определится в Мишенском. Жуковский сам поражен зародившемуся чувству любви к ребенку, объясняя в дневниках, что видит Машу Протасову «не таковою, какова она есть, а таковою, какова она будет».
В 1804 году вышла первая книжка из его шеститомного перевода с французского «Дон Кихота» Сервантеса. Читатели были поражены – в общем-то сухой, вялый французский перевод заиграл под пером Жуковского русской, мелодичной, завораживающей речью.
А в 1808 году появилась мистически-сентиментальная баллада «Людмила», которую можно считать первым русским романтическим произведением. В балладе нет сказочной успокоенности и внешней фантастики богатырских поэм. Оба героя становятся игрушками в руках таинственных и беспощадных сил: невеста ждет возвращения с войны жениха, однако после возвращения войска обнаруживает, что его нет, и она в отчаянии ропщет на судьбу. Тогда ночью перед ней появляется призрак жениха и увозит ее с собой в могилу.