Когда Екатерине было девять лет, Медичи, незадолго до этого вновь изгнанные из Флоренции, осадили город. Республиканцы ответили комплексом самых разнообразных мер, включая и заточение дочери Лоренцо II в монастырь с лишением всего состояния. В монастыре по предложению лишь из-за этого вошедшего в историю Баттисты Чеи ее чуть было не поставили на стене между двумя зубцами под артиллерийский огонь. Вскоре последовало новое предложение, высказанное Бернарде Каастильоне: ни в коем случае нельзя отдавать Екатерину папе, как тот того требует, наоборот, ее должно отдать солдатам, чтобы те лишили ее чести, что покажет решимость защитников демократии и их силу. Такое вряд ли забудется впечатлительной сиротой, ежеминутно ждущей подвоха, но почти наверняка будет способствовать воспитанию определенных черт характера, не совсем приятных для окружающих в будущем.

После поражения республиканцев судьба Екатерины наружно изменяется на сто восемьдесят градусов – из подозреваемой в самом худшем пленницы она становится снова владетельной дамой. Папа берет ее к себе в Рим, в «палаццо Мадена», как называли дворец, в котором он ее поселил, позже. Но изменение это лишь наружное. И тогда, и сейчас она лишена естественной свободы детства, вынуждена следить за каждым своим словом и жестом: там за ней недоверчиво надзирали глаза опьяненных химерами популистов, здесь пытливо подглядывают подручные папы: Рим, несмотря на весь свой упадок – прямо-таки фатальный – нравов, продолжает хранить внешнее благочестие. Климент VII явно делал свою маленькую родственницу разменной монетой своей большой политики и пока колебался лишь в одном: не зная, кому ее продать, кто даст подороже. Именно в Риме начали выкристаллизовываться те черты характера Екатерины, которые в дальнейшем доминировали в ее политике: внешнее благочестие, соединенное с почти полным равнодушием к религиозным вопросам, неразборчивость в средствах, подчинение всей совокупности личности – даже если речь идет о самых близких тебе и дорогих людях – политическим коньюктурам.

Перед Екатериной начал проходить бесконечный парад женихов, изнывающих от любви к ее богатству, знатности и возможной будущей власти. Эрколе д’Эсте, сын феррарского герцога Альфонсо; молодой шотландский король Яков V (это предложение Климент VII отверг быстро, справедливо заметив, что «на одних курьеров придется мне употребить гораздо больше, чем сколько будет стоить ее приданое»); один из принцев Лотарингского дома граф Водемон; побочный сын английского короля Генриха VIII герцог Ричмонд; имперский принц Филиберт Оранжский, предводительствовавший войсками императора – союзника папы в войне с мятежной Флоренцией; герцог мантуанский Федериго Гонзаго; наследный принц Урбинский делла-Ровере; сын миланского герцога Франческо Мора. И, наконец, французский король начал искать руку Екатерины для своего второго сына – Генриха, герцога Орлеанского. Фактически среди женихов – весь цвет Европы, но Екатерина была равнодушна ко всем ним, ибо ее сердце занял один из ее родственников – двадцатилетний кардинал Ипполит Медичи, который был не прочь сложить сан, дабы посвятить себя светской карьере. Но папа, положению которого Екатерина была обязана частично жениховскому цветнику, был против соединения двух членов одной фамилии, ибо это ничего не давало его политическим амбициям возвышения и упрочения фамилии Медичи. Еще один живой росток, таким образом, был вытоптан в душе девочки – что же удивляться, что впоследствии душа ее, душа взрослой, много повидавшей женщины, была сравнима лишь с выжженной пустыней?