Первые чувства к тоненькой, хрупкой хромой девочке-соседке Людмиле Чесноковой. Она читает ему бесконечный сентиментальный роман «Камчадалка» модного в то время романиста И. Калашникова, но Алёше тоскливо и скучно; незнакомые слова в непонятных соединениях ничего в его душе не затрагивают. Но им хорошо и спокойно вместе, особенно в ненастные дни, когда льёт дождь и никто не заглянет к детям, не нарушит их хрупкую дружбу.

Конечно, мальчик жил не на облаке. Он постоянно слышал «бесстыдные, злые беседы о тайном», знал, «как говорят о женщинах матросы, солдаты, землекопы, видел, что мужчины всегда хвастаются друг перед другом своей ловкостью в обманах женщин, выносливостью в сношениях с ними; чувствовал, что они относятся к “бабам” враждебно, но почти всегда за рассказами мужчин о своих победах вместе с хвастовством звучало что-то, позволявшее думать, что в этих рассказах хвастовства и выдумки больше, чем правды».

Скоро ему стало скучно с простодушной до примитивности Людмилой, поглощённой чтением дешёвых романов, и дружба увяла. Подросток находит новые предметы восхищения. Сначала это хорошенькая миниатюрная закройщица с дурной репутацией, затем горделивая черноглазая «королева Марго», тоже не образец добродетели. Она не стеснялась переодеваться при мальчике – она «надевала чулки в моём присутствии. Я не был смущён. В её обнаженности было что-то чистое» – и даже принимать при нём своих любовников, но дарила ему внимание и доброту. И общее у обеих женщин, кроме осуждения их образа жизни обывателями, – это любовь к чтению, которую они стремятся передать юному Пешкову. До этого он видел женщин только в тяжёлом, рабском труде, в грязи, в разврате, в нищете или в полумёртвой, самодовольной пошлой сытости. Только «королева Марго» осталась для него единственным прекрасно-недостижимым впечатлением детства.

Встреча с «королевой Марго» дарит Алёше и ещё одно новое ощущение – он, не нашедший в доме деда теплоты родственных чувств, привязывается к пятилетней хорошенькой дочери соседки: часто играет с ней, читает сказки, рассказывает слышанные от бабушки истории.

Но и душевная связь с бабушкой не прервалась. Когда у Алеши выдавались дни, свободные от работы, Акулина Ивановна брала мальчика с собой в лес помогать ей собирать лекарственные травы. Это совместное с бабушкой занятие так пришлось ему по сердцу, он так много узнал о «целебных свойствах зверобоя, буквицы, подорожника», что готов был каждый день проводить в лесу. Так они вместе прожили счастливое «лето до поздней осени, собирая травы, ягоды, грибы и орехи».

Лет в тринадцать он, по его словам, живя в иконописной мастерской среди художников-богомазов, стал ощущать, насколько не хватает ласки, откровенности, тепла, нежной понимающей матери.

Иконописцы не стеснялись подростка. Свои похождения они описывали откровенно. «У них всё было грубо, обнажённо, жизнь бесстыдно-животная». Алёша стал много думать о женщинах. Не грешно, а просто как о явлении жизни. Он верил, что «отношения к женщине не ограничиваются тем актом физического слияния, который я знал в его нищенски грубой, животно простой форме, – этот акт внушал мне почти отвращение…».

Раннее знакомство с тёмными сторонами жизни развило в юном Пешкове некоторую мизантропию; он «чувствовал себя пожилым человеком», решительно не похожим на других.

Юноша любил читать, и хорошие книги формировали его ум и душу. Он чувствовал свою инакость, чуждость окружающей его среде. Даже любимая бабушка была не в состоянии ему помочь и морально поддержать. Однако, когда Алёша решил отправиться в Казань, чтобы поступить в университет, «как будто всякий бедный мальчик может получить бесплатное обучение», прощание с бабушкой Акулиной Ивановной далось ему очень нелегко. Но сознание того, что она есть на свете, согревало душу Алексея. А 16 февраля 1887 года бабушки, светлого «луча света в тёмном царстве», не стало – умерла от антонова огня, отравления спорыньёй.