Затем новым тренером «Аякса» был назначен Лео Бенхаккер. Сам Бенхаккер никогда не был профессиональным футболистом, что среди голландских тренеров относительная редкость. Хотя ван Гал и не питает особого отвращения к шуткам, он становится крайне серьезен в важных для него вещах. У Бенхаккера же более легкий подход. Сигара в руках, прозвище Дон Лео, которое он получил во время работы в Испании, множество увлекательных и эффектных реплик, из-за которых его любит пресса. Впрочем, оба тренера верят в упорный труд. В 80-х годах Бенхаккер придумал термин patatgeneratie – «поколение картошки фри», которым он называл потакающих своим желаниям футболистов со слабой трудовой дисциплиной, появившихся в то время в Нидерландах. Перед приходом в «Аякс» он помог мадридскому «Реалу» выиграть подряд три чемпионата страны. Однако после нескольких лет жизни в Испании с ее неистовыми болельщиками он решил вернуться в более прохладные и спокойные Нидерланды.

Бенхаккер считал, что ван Гал еще не готов стать его помощником, поэтому Луи вернулся к своей первоначальной работе с молодыми игроками. Летом 1989 года он познакомился с перспективным поколением голландских игроков суринамского происхождения – Кларенсом Зеедорфом, Патриком Клюйвертом, Эдгаром Давидсом и Михаэлем Рейзигером. В том же году он был принят на тренерский курс КФСН, который включал в себя практику у Йохана Кройфа в «Барселоне».

Под руководством ван Гала в «Аяксе» изменился подход к молодым игрокам. Он расширил тренировочную программу до достижения ими двадцати лет: «Мы даем молодым игрокам возможность подготовить себя к карьере профессионального футболиста. С восемнадцати и до двадцати лет они должны довести до совершенства дисциплину и стойкость. Они должны выучить, что они могут и что не могут делать в дальнейшем, каково их место на поле и внутри коллектива».

В 1990 году ван Гал сменил Спица Кона на посту помощника Бенхаккера. В журнале Ajax Magazine он признавался, что этот шаг дался ему нелегко: «Это [тренировать молодежную команду] приносит огромное удовольствие, ведь ты получаешь столько благодарности и уважения от этих парней. Я был бы рад продолжить, но, думаю, дело в том, что тут для меня больше нет возможностей для роста. „Аякс“ – это наивысший уровень, которого я могу достичь как тренер молодежи. У него самые лучшие игроки в Нидерландах». Далее он пророчески добавил: «Я готов взять на себя смелость заявить, что если эти ребята будут держаться вместе, то они смогут достичь самого высокого уровня в Европе». Бенхаккер быстро понял, что его новый ассистент – перфекционист, любящий контролировать все до мелочей, который не сможет, да и не захочет оставить что-либо на волю случая. Также стало ясно, что эти два тренера, хоть и настроены добиться от команды максимальной отдачи, придерживаются несколько разных тренерских мировоззрений. Бенхаккер считал своих игроков профессионалами, которые в курсе своих обязанностей; поэтому он не возражал, если игрок опаздывал на тренировку на несколько минут. Для фанатика дисциплины ван Гала подобное было просто немыслимо. Оба придерживались и разных тактик, что постоянно приводило к оживленным спорам на тренерском совете. Впрочем, после работы в «АЗ» ван Гал научился не переходить границы и знать свое место. Он полностью соглашался с решениями главного тренера, по крайней мере на публике.

В душе же ван Галу не терпелось самому стать главным, пусть и в другом месте. Он прощупал почву в клубе «Рода» из Южной Голландии, в «НАК Бреде» и даже в своей бывшей «Спарте», где была вакансия главного тренера. Но ничего не вышло: или же его потенциальные работодатели были слегка ошарашены амбициозными целями требовательного амстердамца, либо сам ван Гал не решался переехать, надеясь в будущем занять пост главного тренера в «Аяксе».