В городах заметная часть населения ориентировалась на большевиков с их привлекательными в своей простоте лозунгами, но Петлюра выступал против любых мирных переговоров с Советской Россией. В результате кровопролитных боев в 1919 году Красная армия заняла сначала Киев, а потом вытеснила войска Петлюры на территорию Польши.

Ориентация Петлюры на Антанту вылилась в прямой торг интересами Украины. За оказание военной помощи «для совместной борьбы с большевиками» французская сторона в марте 1919 года потребовала от Директории сформирования армии численностью в 300 тысяч человек и подчинения ее своему командованию. На это отводился трехмесячный срок. Подлежали передаче под контроль французов железные дороги и финансы Украины. Директории надлежало обратиться к Франции с просьбой принять Украину под свой протекторат. Помешало этому наступление частей Красной армии, завершившееся изгнанием оккупантов с украинской земли.

С изменением ситуации изменилась и ориентация Петлюры. Теперь он отдавал предпочтение сближению с Пилсудским, ждавшим случая, чтобы вторгнуться со своими войсками на территорию Украины и осуществить план создания великой Польши «от моря до моря». Установленные по инициативе главы Директории контакты с польским правительством привели к подписанию 24 мая 1919 года соглашения, в котором была зафиксирована просьба Петлюры к Польше «оказать помощь и поддержку». Петлюра принимал на себя «обязательства заключить с польским правительством договор, который основывался бы на таких основных принципах: отказ его правительства “от своих прав” на Восточную Галицию; признание Западной Волыни “неотъемлемой частью Польши”, объединение “для борьбы с большевиками” и организация с этой целью “украинских вооруженных сил при помощи и поддержке польских войск”; подчиненность УНР Польше во внешнеполитических делах; обновление; сбережение и развитие всех национальных и экономических особенностей польского населения на Украине».

Эти условия составили основу подписанных от имени Петлюры и Пилсудского договора от 21 апреля 1920 года и военной конвенции от 24 апреля того же года.

Идя на сговор с Пилсудским, Петлюра предпринимает в то же время попытку найти общий язык с Деникиным. Он направляет навстречу Добровольческой армии, двигавшейся в сторону Киева, свою делегацию. Своим войскам, двигавшимся к той же цели, приказывает при встрече с частями армии Деникина не ввязываться «во вражескую акцию». Тем не менее миновать инцидента не удалось. Вооруженная стычка между петлюровцами и деникинцами произошла 31 августа 1919 года в самом Киеве, где сошлись обе «армии-победительницы». Поводом явилось оскорбление трехцветного деникинского знамени кем-то из петлюровцев, собравшихся на торжественный парад. После этого инцидента галицкая армия начала воевать с деникинцами. Силы были неравными, и в начале ноября 1919 года Петлюра капитулировал перед деникинцами, тайно подписав с ними соответствующий договор.

Фактически это означало конец политической и военной карьеры Симона Петлюры. Сначала три атамана покинули Петлюру, прихватив с собой его казну. 5 декабря 1919 года под покровом ночи Симон Петлюра выехал в Варшаву. С этого времени он всецело перешел под покровительство Пилсудского, за что заплатил ему подписанием Варшавского договора и военной конвенции, а также участием в авантюристическом походе на Киев. Тайно подписанный 21 апреля 1920 года так называемый Варшавский договор даже с позиции эмигрантских кругов представляет собой акт национальной измены. По этому «договору» к Польше отходила пятая часть территории Украины с населением около 9 миллионов человек.