Стремление правителей к монашеской жизни стало еще одним важным аспектом воздействия на современников и потомков святого Саввы как иконографического образа эпохи Неманичей. Он привёл в монастырь своих отца и мать: Неманя и Анна после пострига приняли имена Симеона и Анастасии. Монахами стали брат Стефан (Симон) и племянник Радослав (Йован), сын Вукана Димитрий (Давид). И Урош I умрёт монахом по имени Симеон, его жена перед смертью станет монахиней Еленой, а его сын Драгутин – монахом Феоктистом. Примет постриг и сестра Стефана Дечанского Неда, ставшая Еленой. Вдова Душана получит иноческое имя Елизавета. Последний Неманич, сын Симеона – сводного брата Душана, – Йован Урош упокоится как монах Иоасаф – ктитор монастыря Метеоры. Разумеется, подобное стремление к духовной жизни объяснялось следованием заветам Саввы. Что касается его самого, то для всей его жизни символическое значение имеет видение, которое ученик Святого Паисия Великого Йован Колов описал в своем житии великого пустынника. Паисию явился император Константин Великий, сказавший, что более всего жалеет, что не отрёкся от престола и не принял постриг. Ибо слава монаха на небесах больше славы правителя, намного больше. Предаваясь на том свете раскаянию, Константин восклицал: «Ах, если бы я оставил временное царство, царский наряд и венец, стал бедным, надел рубище и исполнял то, что требует монашеское житие!» Дух этого предания Савва донёс до своей семьи. Потому и начинаем с сына, а не с отца.

Жизнь святого Саввы. Младший сын великого сербского жупана Стефана Немани и его жены Анны родился около 1174 г. Как и его старшие братья Стефан и Вукан, Растко получил при дворе своего отца в Расе хорошее образование. С ранней юности он проявлял любовь к чтению. На его духовное развитие особое влияние оказали жития сербских и балканских пустынников: святого Иоанна Рыльского, Иоанна Осоговского, Гавриила Лесновского и Прохора Пчиньского. Однако считается, что мальчик Растко особенно воодушевлялся часто читаемым при дворе житием святого равноапостольного Кирилла, просветителя славян. Позднее подтверждением интереса к подвижничеству станет и уход Растко в монастырь. Уже на пятнадцатом году жизни он получил в управление от отца область Хум, располагавшуюся между Неретвой и Дубровником. Биограф Саввы Феодосий пишет, что как правитель он был кроток, мягок и любезен со всеми. Как мало кто другой помогал бедным. С особым почтением относился к монахам. Агиографы Доментиан и вышеупомянутый Феодосий подчеркивают, что Растко не любил развлечений молодой знати, а стремился к уединению, любил проводить время в одиночестве. Тяготея к жизни духовной, он оставил родительский дом и отправился на Афон. Его бегство было «эффектным»: ускакал с группой афонских монахов, во главе которых был русский монах из монастыря Святого Пантелеймона. На восемнадцатом году жизни Растко принимает постриг и получает имя Савва. В Святом Пантелеймоне он пробыл недолго и перешёл в монастырь Ватопед. Стефан Неманя сначала разгневался из-за отъезда любимого сына и даже послал погоню, но потом смирился с его выбором. Савва получал от отца богатые дары, предназначавшиеся для оказания помощи афонским монастырям. Ну а потом великий жупан, передав престол сыну Стефану, сам принял постриг и как монах Симеон присоединился к своему сыну в Ватопеде. Вместе они восстановили всеми оставленный и разграбленный пиратами монастырь Хиландар, который византийский император Алексей передал сербам во владение. До XVIII в. Хиландар будет оставаться крупнейшим духовным, культурным и образовательным центром сербов. В средневековье большинство настоятелей монастыря становились главой сербской церкви. В Хиландаре Симеон Неманя упокоился, а святой Савва позднее напишет его житие и службу.