Отец относился к выбору сына без одобрения – Толстой не жаловал медицину. Но снисходительно, как вообще был снисходителен к нему, пока тот не начинал с ним спорить. «Радуюсь тому, что одна часть забот Лёвы миновала. Авось он стал милостивее; а то он был очень строг», – пишет он Софье Андреевне из Ясной Поляны после сдачи Лёлей выпускных экзаменов. «Лёва приехал недавно, в студенческой фуражке, хочет поступать на медицинский факультет. Он после Маши ближе всех ко мне, и он искреннее всех на вашей стороне», – сообщает он своему последователю Павлу Ивановичу Бирюкову. Однако через месяц происходит та самая «смертельная» размолвка из-за яблочного сада. Но еще через месяц Толстой уже вполне благодушно напишет Бирюкову: «Лёва в Москве на медицинском факультете и храбрится тем, что у него под столом кости человеческие…»

Толстой как будто не мог найти правильной стратегии в общении с Лёвой. С одной стороны, его привлекали ум и духовность сына, а с другой – он чувствовал, что сын слишком слаб, а кроме того слишком «барин». Его раздражало, как Лёва общался со слугами. «Скажи Лёве, что я был к нему не так дружелюбен, как желал этого, – пишет он Софье Андреевне после отъезда сына из Ясной в Москву. Мне неприятно было его барство: “Тит! Тит! то и сё”.

Он не чувствовал в нем внутреннего стержня. В апреле 1887 года, когда Лёва вернулся в Москву из Ясной, там остался его товарищ, сын художника Николая Николаевича Ге Николай Ге, или Количка, как его звали в семье Толстых. Лёва в Москве скучал по общению с ним, о чем Софья Андреевна писала в письме к мужу. И это тоже вызвало в отце ироническое раздражение: «Хоть бы он в себе поискал, нет ли там где Колички маленького».

Он слабо верил в будущее юного «толстовца». Совсем иначе он воспринимал Черткова: «Как он горит хорошо!» (запись в дневнике). С другой стороны, ему была ближе тихая покорность Маши, служившей отцу самозабвенно и не споря с ним.

Переходя из гимназии в университет, Лёва написал отцу письмо с возражениями на его формулу «есть одно важное дело – жить хорошо». «Так и я понимаю жизнь, так и я стараюсь поступать, но есть одно очень важное разногласие между нами, это именно то, что самое простое, близкое начало всего, о котором ты говоришь, понимается нами различно (Прости, что так пишу, я отлично понимаю, что я тебе не ровня)».

В этом письме он представляет жизнь в виде кирпичной башни, которую надо разбирать постепенно, сверху донизу. Если разбирать снизу, то башня завалится и погребет человека кучей «кирпичей» (проблем). По мнению Лёвы, отец и его последователи начинают разбирать башню снизу, и в этом их ошибка, «потому что не прошли последовательно всего, предложенного жизнью». «Надеть посконную рубаху надеть сапоги и полушубок, не есть мяса, не пить вина, всё делать на себя, не есть ли всё это начинать снизу… Я этого не делаю и понять этого не могу…»

После смерти обоих Львов последний секретарь Толстого Валентин Федорович Булгаков точно определит суть конфликта отца и сына: «В вечной и как будто столь неуместной полемике Льва Львовича с великим отцом, даже и после смерти последнего, мне чудилось иногда всё же какое-то зерно истины». По мнению Булгакова, Льва-второго «тяготил односторонний спиритуализм Л. Н. Толстого и пренебрежительное отношение его ко всей материальной и практической стороне жизни, а следовательно, и к таким установлениям, как брак, право, государство. По нервности, излишнему самолюбию и по раздражительности, придавая слишком личную форму своему спору с отцом, Лев Львович в глазах людей только ставил себя в смешное положение – и чувствовал это, – а это, в свою очередь, заставляло его еще больше нервничать…»