В гимназии учились известные писатели: Валерий Брюсов, Андрей Белый, Максимилиан Волошин, Вадим Шершеневич. Ее закончил шахматист Александр Алехин. О Поливанове как педагоге ходили легенды, и все его ученики, включая Льва Львовича, впоследствии вспоминали о нем с благодарностью.

«Лев Иванович Поливанов был готовый художественный шедевр, – писал о нем Андрей Белый, – тип, к которому нельзя было ни прибавить и от которого нельзя было отвлечь типичные черточки, ибо суммою этих черточек был он весь: не человек, а какая-то двуногая, воплощенная идея: гениального педагога. Всё прочее, что не вмещалось в “педагоге”, не было интересно в Поливанове…»

«Вспыльчивый и нервный, с седой гривой густых волос, зачесанных назад, худой и быстрый, Поливанов не только умел учить, но умел вызывать в учениках лучшие их чувства… – вспоминал Лев Львович. – Когда он сердился, он выходил из себя и сам не помнил, что говорил. Раз, в порыве гнева, он прокричал, грозя ученикам своим бледным, худым кулаком: “Здесь не кабак, а питейное заведение!” Он хотел сказать: учебное заведение».

Поливанов был чуток к художественному слову. Однажды отец помог Лёле написать сочинение о лошади, вписав туда полстраницы своего текста. Поливанов вернул сочинение, синим карандашом подчеркнув те места, которые сочинил Толстой-старший.

«– Скажите, пожалуйста, Толстой, то, что я подчеркнул, написали ведь не вы, а Лев Николаевич?

– Да! вы угадали!

– Очень хорошо, – сказал Поливанов, улыбнувшись мне самодовольно, и кивнул головой. Я поставил вам четверку».

Первый год в гимназии дался Лёле тяжело и по окончании третьего курса (Лёля поступил сразу на третий курс, Илья – на пятый) встал о вопрос о том, чтобы оставить его на второй год. На этом настаивал Поливанов, считавший, что Лёля – способный мальчик, но нуждающийся в строгой гимназической дисциплине. Мнение Поливанова разделяла и Софья Андреевна. Но этому воспротивился отец.

И здесь мы впервые сталкиваемся с ситуацией, когда новые воззрения Толстого в области воспитания своих детей оказывали на них скорее дурное влияние. Хороши или плохи были его старые взгляды, но старшие из детей, Сергей и Татьяна, выросли самыми разумными и позитивными людьми. Кстати, именно они во время ухода отца из Ясной Поляны психологически поддержали его, понимая всю сложность его положения в конфликте с их матерью, и были единственными из детей, кто ухаживал за ним в Астапове. (Кроме самой младшей дочери Саши. Но ее роль в это время осуждалась всеми детьми и впоследствии вызывало раскаяние самой Александры Львовны, ибо она, оказавшись во вражде с матерью, во многом спровоцировала уход отца).

Увлеченный своими идеями, отец всё меньше внимания уделял воспитанию и образованию детей. Но самое главное – он был внутренне против тех принципов воспитания и образования, которые сложились в его семье на основании его же собственных прежних взглядов. Прежде Толстой считал, что высокий уровень образования необходим, и на это тратилось немало средств и времени. Приглашенные домашние учителя, иностранные гувернеры и гувернантки и, наконец, уроки с родителями сделали свое дело. Сергей без труда поступил в московский университет и блестяще его закончил. А вот Илья и Лёва, получившие начальное образование в Ясной Поляне в семидесятые, уже проблемные для семьи годы, оказавшись в гимназии, стали получать колы и двойки.

Мотивы, по которым Толстой воспротивился мнению Поливанова и жены оставить Лёлю в гимназии на второй год, не совсем ясны. Но из его письма жене от 31 июля 1881 года можно догадаться, что вопрос этот был для него не главным, не таким, над которым стоит ломать голову. Ведь он был противником поступления Лёли в гимназию с самого начала. «Три дела, я понимаю, тебя мучают: Лёлин экзамен, Илюшино баловство и холодные полы. Из этих дел я больше всего признаю серьезность – полов… Второе по важности дело это Илюшино баловство… 3-е дело – Лёлька; я бы советовал вовсе оставить его в нынешнем году. В нынешнем году и так много хлопот, а он подучится дома и поступит в 4-й класс. Он такой мальчик, что ученье он скоро запоминает и скоро забывает».