Следующей вехой в развитии философского миросозерцания мыслителя является его работа «О свободе» (1914), основной темой которой становится определение сущности человеческой свободы. Важно отметить, что антропологическая концепция, развиваемая в этой работе, так же как и в сочинении «Личность, общество и Церковь», носит четкий персоналистический характер. Вместе с тем эта работа не является прямым развитием всех идей предшествующего сочинения, а содержит и частичный пересмотр изложенных в нем философских воззрений. Подобный пересмотр соединяется у Л. А. Тихомирова с последовательным углублением персоналистического дискурса, что позволяет констатировать бесспорную преемственность развития его философских воззрений в рамках персоналистической рефлексии, фиксировать направленность его философской эволюции в русле персоналистического типа философствования, рассматривать его философское творчество как вариант персоналистической мысли. Надо сказать, что идеи, излагаемые в работе «О свободе», в той иной мере развивались мыслителем задолго до ее публикации в ряде предшествующих сочинений и статей. Они были частично изложены в статье «Социальные миражи современности» (1891), вошедшей в книгу «Демократия либеральная и социальная» (1896), в статьях «К вопросу о свободе» (1893), «К чему приводит наш спор? (По вопросу о свободе)» (1894), а также в брошюре «Борьба века» (1895). Тем не менее, именно в работе «О свободе» эти идеи получили соответствующую систематизацию и оформление, превратились в целостную и оригинальную программу дальнейшего философского творчества, стали фундаментом историософских и культурфилософских построений мыслителя.

В работе «О свободе» Л. А. Тихомиров утверждает, что плодотворное исследование феномена свободы прежде всего требует отчетливой конкретизации исследуемого предмета. Однако такая конкретизация, по его мнению, будет совершенно ложной при ультимативном разграничении всех видов свободы, категорическом обособлении свободы гражданской, политической и личной как совершено независимых, суверенных предметов исследования, лишенных определенной дефинициальной и каузальной взаимосвязи. Исследование феномена свободы правильнее начать с противоположной такому разграничению констатации существования основополагающего элемента свободы, в отношении которого все виды свободы являются вторичными и производными, вне него не существующими и не определимыми. Только раскрытие основополагающего элемента свободы, ее первоисточника дает исследователю свободы возможность дефиницировать все ее вторичные, производные формы. Вне подобного раскрытия исследователь свободы будет напоминать ученого-конструктора, ограничивающегося познанием световых свойств электричества по причине специализации по обустройству электрического освещения, но игнорирующего химические и тепловые и кинетические свойства света. При таком ограничении познания света его деятельность может представлять серьезную опасность для общества, способна нанести существенный урон городскому освещению, ибо электрические лампы станут непрактичными и принесут много вреда из-за накаливания проводов и химического разложения окружающих элементов. Так же и одностороннее понимание свободы, игнорирующее ее общие, первостепенные свойства, ограничивающееся фиксацией ее гражданских или политических проявлений, при проекции в мир социальной практики может иметь самые непредвиденные последствия, инициируя создание институтов, законов, понятий, несовместимых со свободой.

Согласно Л. А. Тихомирову, присутствие феномена свободы как некоторого основополагающего явления и производящей причины в реальном человеческом существовании предполагает возможность ее постижения через исследования ее любого частного проявления, например гражданской свободы. При этом мыслитель настойчиво подчеркивает, что исследование гражданской свободы будет результативным только при выявлении ее сущности, а не преходящих форм, при ответе на вопрос, в чем она состоит, а не на вопрос, в чем она признается. Если исследователь гражданской свободы ограничит свое познавательное устремление поиском ответа на вопрос о том, что признается гражданской свободой, то он ограничит поле своего изучения одной правовой сферой. Если же он сконцентрирует свое внимание на вопросе, в чем заключается гражданская свобода, то предметом его познания станет сама сущность социальных явлений. Разумеется, сущность социальных явлений так или иначе воссоздается в праве, но юридическая точка зрения не является объективной и научной, поскольку она подчинена преходящим историческим условиям, которые способны закрывать перед исследователем познание сущности социальной жизни. Исследователь может обращаться к истории права только как к некоторому вспомогательному пособию, но должен помнить, что его проблема не юридическая, а научно-социологическая и ее нельзя решить, изучая историю правовых кодификаций. Для ее решения необходим объективный социологический, а не утилитарный и ангажированный юридический подход. И только после научного определения реально действующих общественных сил и законов исследователь может встать на прагматическую юридическую точку зрения, указав, какие из них нужно и можно развивать, а какие подлежат ослаблению и нейтрализации.