1465 год, 25 января – Стефан III сумел овладеть крепостью Килия после однодневной осады, захватив перед этим правобережную Килию и островной замок-крепость ее прикрывающий. Островная старокилийская крепость была разрушена после взятия Килии. По льду замерзшего Дуная артиллерию войск Стефана переправили на левый берег и начали успешный штурм крепости. Отдав город своим воинам по обычаям на 3 дня, на потеху. После этого, он ввел жесткий порядок, который впоследствии и определил в дальнейшую эпоху процветания Килии. После взятия Килии все близлежащие города и страны были предупреждены о том, устья Дуная – ворота в Европу, принадлежат теперь Молдавии и открыты для торговли. Килия становилась крупным городом того времени с числом жителей около 15000. Килия стала второй в княжестве, после Белгорода и первой в качестве порта. Однако, к этому времени основным форпостом княжества в устье Дуная была крепость, расположенная у южных его границ. Исходя из этого, правитель Молдавии приказывает выстроить еще одно укрепление, как раз в районе Новой Кили. Крепость была возведена в кратчайшие сроки. Примечательно, что здесь же располагалось и оборонительное укрепление генуэзцев.

«Звездный час» средневековой Килии приходится на время княжения в Молдове Стефана ІІІ (1457—1504 годы). Н. М. Карамзин в «Истории Государства Российского», о Стефане ІІІ писал: «Мужественный в беде, скромный в радости, он малыми средствами творил великие дела». В длинном, более 200 имен, списке молдавских и валошских господарей имя Стефана ІІІ Мушата, сына молдавского господаря Богдана и не знатного рода сербиянки Олтя, история нарекла «Великим!»

Стефан считался жёстким правителем и отличным воином, переняв стиль валашского господаря Влада Цепеша по прозвищу Дракула, при дворе которого он пребывал в молодости. В Европе удивлялись, как ему удавалось выживать под самым боком могущественной Османской империи.

В свое время, летом 1462 года Стефан пытался овладеть крепостью Килия, отобрав ее у венгров и валахов. Тогда ему это не удалось. Лишь зимой 1465 года его войско овладело крепостью и портовым городом на Дунае. Стефан выиграл 34 из 36 битв с турками, включая решающее сражение при Васлуе в 1475 году.

Однако, под угрозой вторжения поляков, он всё же вынужденно заключил перемирие с султаном на условиях выплаты дани. В этом же году Килийская крепость отбила атаку войска турецкого султана Мухаммеда 11, который называл ее «ключом центральной Европы». Почти весь последующий год Килия выдерживала осаду турецкую осаду. В честь ратного подвига Килийского гарнизона и населения, Стефан велел: «Зидати во граде Килийском храм божий. И буде сей храм Святого иерарха Чудотворца Нико-лая»… Освященная 9мая 1479 года церковь – стала духовным центром города. За время правления Стефана, в княжестве построено 40 монастырей и церквей, около 15 крепостей. Он создал сильную, немногочисленную армию, предназначенную только для обороны княжества. При его дворе и в монастырях велось летописание. Увы, ничто не вечно. Завершалось «золотое время» средневековья для Килии. В 1484 году, летом, многотысячное турецкое войско, вооруженное огромными пушками – мортирами с каменными ядрами весом в полтора центнера, сотня кораблей с Дуная и в море, осадили Килию. Две недели непрерывных атак многократно превосходившего по численности турецкого войска, его жесточайшие артиллерийские обстрелы с честью выдерживали героические Килийчане. Но, «в каждом стаде найдется паршивая овца»….. Нашелся таковой и в Килии. Еще в условиях перемирия, турки при осмотре их судна главным городским мытарем Бартоломео, сумели его подкупить. Не смог устоять генуэзец Бартоломео перед щедрым подношением турок. Очень уж, он хотел одарить и овладеть местной красавицей «бессарабских кровей». Местное население, зная его склонность ко взяткам, даже прозвало его «Рукастый». Ничто не проплывало мимо рук главного мытаря. С тех пор, регулярно получая внушительные суммы в денарах и «ювелиркой», он «сливал» информацию о Килийском гарнизоне турецким лазутчикам. Во время двухнедельной осады крепости, выполняя личное указание султана, обещавшего ему «сладкую жизнь» при турках, Бартоломео «Рукастый» открыл в назначенное время ворота крепости. Так, закончилась славная эпопея Килийского гарнизона и наступило 322-летнее турецкое иго. Молдавское княжество потеряло в 1484году Килию – свой крупнейший порт на Дунае. Стефан III Великий Мушат, за время княжения в Молдове он многого достиг. Построил полтора десятка крепостей, 40 церквей и монастырей, обуздал строптивых бояр, завел немногочисленную, но сильную армию. Избегал воевать на чужой территории, делал это лишь оброняя свою. В нескольких крупных монастырях и при дворе завел летописание. Стефан III Великий Мушат, благополучно прокняжил в бурные времена средневековья в общей сложности 47лет, до самой смерти в 1504 году.