Первый конвой должен был начать движение 27 августа в 22 часа, а последний – покинуть рейд 28 августа в 10.30. Однако помешал ветер, усилившийся до 7 баллов. Тральщики не могли следовать с поставленными тралами. Трибуц отдал приказ до улучшения погоды всем кораблям и судам стать на якорь у островов Найсаар и Аэгна. До съемки с якоря к конвоям присоединилось еще до 30 шхун, буксиров, мотоботов и возвратившаяся из боевого похода подводная лодка Щ-301. Из-за вынужденной стоянки отодвинулись сроки выхода, поэтому форсировать минные заграждения пришлось не днем, как это предусматривалось планом, а ночью. Германское командование по каким-то причинам не сумело воспользоваться ситуацией и массированного воздушного удара по скоплению кораблей, катеров и судов в 220 вымпелов не нанесло.

28 августа в 11.35, после того как ветер стих, суда стали сниматься с якорей. Отряд главных сил начал движение около 16 часов. В 17.15 выступил отряд прикрытия, обгоняя транспорта и одновременно прикрывая их с запада. Арьергард держался на выходе с Таллинского рейда до наступления темноты, прикрывая общий отход. В это время заградительный отряд минировал гавани и рейды и район у острова Аэгна.

Конвои следовали за тихоходными тральщиками со скоростью не более 6 узлов. Отряды главных сил и прикрытия, каждый за 5 тральщиками, шли со скоростью 10–12 узлов. На противоминных кораблях имелись только подсекающие буксируемые тралы, ощутимо снижавшие скорость перехода. Через 2–3 часа после съемки с якорей корабли и суда вытянулись в одну линию протяженностью более 15 миль. Всего в прорыве, по данным контр-адмирала Р.А. Зубкова, участвовало 153 боевых корабля и катера и 75 судов, в том числе один крейсер, 10 эсминцев, 9 сторожевиков, 3 канонерские, 11 подводных лодок и 10 базовых тральщиков.

Впереди шел отряд главных сил, затем первый конвой, отряд прикрытия, третий и четвертый конвои, а параллельно, чуть севернее, шел второй конвой. Во второй половине дня несколько налетов произвела авиация противника. Появились плавающие мины, на одной из которых в 18 часов подорвался ВТ-530 «Элла» из состава первого конвоя. Судно и свыше 900 человек, в их числе 693 раненых, пошли ко дну в течение 2–3 минут. Когда к месту гибели «Эллы» подошло судно «Нептун», на поверхности воды плавали лишь 49 человек. Вскоре от вражеских бомб затонул ледокол «Вальдемарс», получил тяжелые повреждения и затонул транспорт «Вирония», на котором эвакуировались отделы штаба и политуправления флота. Погиб на мине спасатель «Сатурн».

В районе к северу от мыса Юминда лидер «Минск» и эсминец «Скорый» артиллерийским огнем отбили атаку пяти немецких торпедных катеров 1-й флотилии капитан-лейтенанта Бирнбахера. За несколько минут до наступления темноты в районе острова Кери отряд главных сил, а за ним другие вошли на минное заграждение «Юминда».

Ночь на 29 августа оказалась самой тяжелой. Строй из пяти базовых тральщиков обеспечивал надежное прикрытие проводимых кораблей в полосе шириной около 3 кабельтовых. Однако он был хорош до тех пор, пока параван-тралы не перебивались взрывами мин или минных защитников. У трех тральщиков, за которыми шел отряд главных сил, минными защитниками тралы были перебиты. Около 20 часов на мине погиб ТЩ «Краб», затем ТЩ «Барометр». Неразрывность протраленной полосы нарушилась, в темноте не удавалось расстреливать все подсеченные и всплывшие мины, их отталкивали от бортов шестами и руками. Уклоняясь от мин, корабли выходили из строя и подрывались. Из отряда главных сил первой погибла подводная лодка С-5, с нее спаслось лишь 9 моряков. Потом взорвался и затонул с большей частью экипажа эскадренный миноносец «Яков Свердлов», а эсминец «Гордый» получил тяжелые повреждения.